2-oxo-2H-chromen-4-yl dimethylcarbamate | 37982-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-4-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: (2-oxochromen-4-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 37982-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ZYSJRTPZXZVQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-97.5 °C
• 沸点：
  182-184 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 2-oxo-2H-chromen-4-yl dimethylcarbamate 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基和芳基氨基甲酸酯与芳基硼氧杂环丁烷的高效，实用的Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol9029534
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 作用下， 生成 2-oxo-2H-chromen-4-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  DE844741

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。
• Regio- and Stereoselective Olefination of Phenol Carbamates through C-H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Yujie Liang、Nuancheng Wang、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201574

  日期：2013.4

  ortho-olefinated phenol carbamate, including a ruthenium(II)-catalyzed oxidative olefination of phenol carbamate with acrylates and a rhodium(III)-catalyzed alkyne hydroarylation of phenol carbamate with internal alkynes through direct C–H activation, are reported. Both reactions afford substituted alkenes in a highly regio- and stereoselective manner.

  可用于获得邻位烯烃化苯酚氨基甲酸酯的两种途径，包括钌 (II) 催化的苯酚氨基甲酸酯与丙烯酸酯的氧化烯烃化和铑 (III) 催化的苯酚氨基甲酸酯与内部炔烃通过直接 C-H 的炔烃加氢芳基化激活，报告。这两个反应都以高度区域和立体选择性的方式提供取代的烯烃。
• Oxidative cross dehydrogenative coupling directed carbamates synthesis using Cu(<scp>II</scp>) pincer complex as active catalyst under mild reaction condition
  作者：Krishna Mohan Das、Arunabha Thakur

  DOI：10.1002/jhet.4658

  日期：2023.7

  2-carbonyl substituted phenolic derivatives or 1,3-diketo derivatives with N,N-disubstituted formamides (C(sp2)O bond formation) under mild conditions is the key focus of synthetic chemists. In this context, we have developed a novel benzothiazole appended 2,6-di picolinamide-based Cu(II) complex for the facile generation of carbamates at a slightly elevated temperature (50°C) with a short reaction

  开发一种空气稳定且廉价的过渡金属催化剂，用于通过各种 2-羰基取代酚衍生物或 1,3-二酮衍生物与 N,N-二取代甲酰胺（C( sp 2）温和条件下的O键形成是合成化学家关注的焦点。在此背景下，我们开发了一种新型苯并噻唑附加的 2,6-二吡啶酰胺基 Cu(II) 配合物，可在稍高的温度（50°C）下轻松生成氨基甲酸酯，反应时间短，催化剂负载量低（ 0.5mol%）首次。合成的配合物通过紫外-可见光、红外、电子顺磁共振光谱、循环伏安法、高分辨率质谱（HRMS）以及单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。使用配合物1合成了多种芳香族氨基甲酸酯在温和条件下具有良好/优异的产量和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行，气相色谱 (GC)、GCMS 和 HRMS 证实了自由基介导的中间体的形成。在温和条件下使用低成本和环境友好的催化剂以及对多种官能团的耐受性使得这是一种用于开发氨基甲酸酯的简单合成方法。
• Macko, Chemicke Zvesti, 1958, vol. 12, p. 430,432
  作者：Macko

  DOI：——

  日期：——
• DE844741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——