[(3S,3'S,4'R,5'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,1-dimethyl-5,7-dioxospiro[2H-[1,3]azasilolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxolane]-3'-yl] benzoate | 848772-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,3'S,4'R,5'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,1-dimethyl-5,7-dioxospiro[2H-[1,3]azasilolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxolane]-3'-yl] benzoate
• CAS: 848772-12-3
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₇Si₃
• 分子量: 647.004
• InChiKey: GRQDAWHCSXDSMF-WDYOTBSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3'S,4'R,5'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,1-dimethyl-5,7-dioxospiro[2H-[1,3]azasilolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxolane]-3'-yl] benzoate 在 potassium fluoride 18-冠醚-6 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷2-Sila-5-己烯基自由基的5- Exo与6- Endo环化：6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基1'，2'-不饱和尿苷的反应

  摘要：

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo040260p
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-benzoyl-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-pent-1-enofuranosyl]uracil 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(3S,3'S,4'R,5'R)-4'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,1-dimethyl-5,7-dioxospiro[2H-[1,3]azasilolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxolane]-3'-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷2-Sila-5-己烯基自由基的5- Exo与6- Endo环化：6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基1'，2'-不饱和尿苷的反应

  摘要：

  研究了由6-（溴甲基）二甲基甲硅烷基-1'，2'-不饱和尿苷生成的2-sila-5-hexen-1-yl自由基的环化模式。与此相反的2'-取代的6- -硅-拴系的底物（的情况4），其经历独家6-内切-cyclization，2'-取代的（Me中，CO的反应2 Me中，OBZ和Cl）衍生物（14，20，22，和24）中优先或独家5-均匀地进行外切-mode。还对所得环化产物进行了Tamoo氧化，以合成相应的1'- C-羟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo040260p