(2R,3R)-2,3-dimethyl-3-p-tolylcyclopentanone | 22489-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethyl-3-p-tolylcyclopentanone
• 英文别名: (R)-4,5-dimethyl-4-p-tolylcyclopentanone；trans-2,3-Dimethyl-3-(p-tolyl)-cyclopentanon；(2R,3R)-2,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 22489-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZRPUUUFSZQPLPQ-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-3-p-tolylcyclopentanone 在 Tebbe reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(+)-laurene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vicinal Stereogenic Tertiary and Quaternary Centers Using Chiral Bicyclic Lactams and Diastereoselective Protonation. Asymmetric Synthesis of (+)-Laurene

  摘要：

  The chiral bicyclic lactam 5, previously reported in the synthesis of(-)-alpha-cuparenone, was used to construct the more complex title compound 2. A mixture of cyclopentenones 8 and 9 was subjected to deprotonation/reprotonation to provide 8 in high diastereomeric excess. Transformation of 8 to the title compound was achieved by catalytic hydrogenation to 13, followed by methylenation with the Tebbe reagent.

  DOI：

  10.1021/jo00125a042
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(p-tolyl)cyclobutanone 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 rhodium on alumina 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-3-p-tolylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Nagamochi, Masatoshi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2329 - 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laurene, a sesquiterpene hydrocarbon from Laurencia species
  作者：T. Irie、T. Suzuki、Y. Yasunari、E. Kurosawa、T. Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82639-9

  日期：——

  Laurene, a new sesquiterpene hydrocarbon from Laurencia glandulifera Kützing and L. nipponica Yamada, is shown to possess structure I. Isolaurene (IV) and epilaurene (XX) have been synthesized.

  Laurene是来自Laurencia glanduliferaKützing和L. nipponica Yamada的一种新的倍半萜碳氢化合物，显示具有结构I。已合成异戊二烯（IV）和Epilaurene（XX）。
• The first enantioselective total synthesis of (+)-laurene
  作者：Hideo Nemoto、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39920001695

  日期：——

  The cyclopentenone 8, synthesised by palladium mediated ring expansion of the chiral vinylcyclobutanols 3 and 4, is converted to the thermodynamically unstable ketone 16 which on methylenation gives (+)-laurene 1.

  通过钯介导手性乙烯基环丁醇 3 和 4 的扩环合成的环戊烯酮 8 被转化为热力学上不稳定的酮 16，经甲基化后得到 (+)- 月桂烯 1。
• Eilbracht, Peter; Balss, Erika; Acker, Michael, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 825 - 839
  作者：Eilbracht, Peter、Balss, Erika、Acker, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Eilbracht, Peter; Acker, Michael; Haedrich, Ines, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 519 - 524
  作者：Eilbracht, Peter、Acker, Michael、Haedrich, Ines

  DOI：——

  日期：——
• EILBRACHT, P.;BALSS, E.;ACKER, M., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 825-839
  作者：EILBRACHT, P.、BALSS, E.、ACKER, M.

  DOI：——

  日期：——