methyl 2-(benzylamino)-6-chloroisonicotinate | 1092771-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)-6-chloroisonicotinate
• 英文别名: methyl 2-(benzylamino)-6-chloropyridine-4-carboxylate；Methyl 2-(benzylamino)-6-chloroisonicotinate
• CAS: 1092771-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: JNRUOMPBQYNTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-6-chloroisonicotinate 、 3-((4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl)ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以49%的产率得到methyl 2-(benzylamino)-6-(4-(pyridin-3-ylethynyl)phenyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2010100475A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯异烟酸甲酯 、 苄胺 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到methyl 2-(benzylamino)-6-chloroisonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig Mono-N-arylation with 2,6-Dihaloisonicotinic Acid Derivatives: A Convenient Desymmetrization Method

  摘要：

  报告了一种使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 t-BuONa 将苯胺与 2,6-二氯异烟酸甲酯进行 Buchwald-Hartwig 单 N-芳香化反应的方法。在相同条件下使用间甲氧基苯胺可使甲酯发生酰胺化反应。然而，分别使用 Pd(OAc)2/XPhos/t-BuONa 或 Pd(OAc)2/(±)-BINAP/K2CO3 成功地实现了间甲氧基苯胺与 2,6-二氯-N,N-二异丙基异烟酰胺和 2,6-二溴-N,N-二异丙基异烟酰胺的单-N-芳香化反应。本研究证明了这种交叉偶联方法对偶联伙伴的立体和电子性质的敏感性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067208