(-)-(βS,2R)/(βS,2S)-β,1,1,2,3,3-hexamethylindan-5-ethanol | 252332-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(βS,2R)/(βS,2S)-β,1,1,2,3,3-hexamethylindan-5-ethanol
• 英文别名: (2S,2'R,S)-2-1',1',2',3',3'-pentamethylindan-5'-yl-propan-1-ol；(2S)-2-(1,1,2,3,3-pentamethyl-2H-inden-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 252332-97-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: FADUOCSCUWPALK-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(βS,2R)/(βS,2S)-β,1,1,2,3,3-hexamethylindan-5-ethanol 在 hexacarbonylchromium 、 Pluriol-E-1500 、 硫酸 、 甘油 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-(4S,7S)-1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta[g]-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery SyntheticGalaxolide®

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1656::aid-hlca1656>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(βS,2R)/(βS,2S)-β,1,1,2,3,3-hexamethylindan-5-ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种(4S,7RS)-佳乐麝香的合成方法

  摘要：

  本发明属于香精香料化学合成技术领域，具体涉及一种合成(4S,7RS)‑佳乐麝香的方法，该方法采用：溴代五甲基茚满与金属镁生成格氏试剂，然后与四甲氧基硅烷反应得到五甲基茚满硅烷；五甲基茚满硅烷再在(1S,2S)‑N,N‑二甲基‑1,2‑二苯基乙二胺与氯化镍的催化下，与外消旋的2‑溴代丙酸酯发生不对称Hiyama交叉偶联反应合成(S)‑六甲基茚满酸酯；(S)‑六甲基茚满酸酯经二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑六甲基茚满醇，最后与多聚甲醛反应得到(4S,7RS)‑佳乐麝香。本发明合成路线简捷，反应条件温和，总产率为40％，产物光学纯度为91％。

  公开号：

  CN106632217A

文献信息

• Asymmetric catalysis in fragrance chemistry: a new synthesis of Galaxolide®
  作者：Alessandra Ciappa、Ugo Matteoli、Alberto Scrivanti

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00538-4

  日期：2002.10

  A new synthesis of the olfactorally active stereoisomers of the musk odorant Galaxolide is reported. The key step is the ruthenium-catalysed asymmetric hydrogenation of an a-aryl acrylic acid: asymmetric inductions up to 89% have been achieved using a catalytic system prepared in situ by mixing [Ru(benzene)Cl-2](2) with (S)-BINAP. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5635471A
  申请人：——

  公开号：US5635471A

  公开（公告）日：1997-06-03
• Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery SyntheticGalaxolide®
  作者：Georg Fráter、Urs Müller、Philip Kraft

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1656::aid-hlca1656>3.0.co;2-m

  日期：1999.10.6
• 一种(4S,7RS)-佳乐麝香的合成方法
  申请人：北京安胜瑞力科技有限公司

  公开号：CN106632217A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属于香精香料化学合成技术领域，具体涉及一种合成(4S,7RS)‑佳乐麝香的方法，该方法采用：溴代五甲基茚满与金属镁生成格氏试剂，然后与四甲氧基硅烷反应得到五甲基茚满硅烷；五甲基茚满硅烷再在(1S,2S)‑N,N‑二甲基‑1,2‑二苯基乙二胺与氯化镍的催化下，与外消旋的2‑溴代丙酸酯发生不对称Hiyama交叉偶联反应合成(S)‑六甲基茚满酸酯；(S)‑六甲基茚满酸酯经二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑六甲基茚满醇，最后与多聚甲醛反应得到(4S,7RS)‑佳乐麝香。本发明合成路线简捷，反应条件温和，总产率为40％，产物光学纯度为91％。