(S)-1-(ethyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate | 125686-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(ethyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-aminopropanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 125686-88-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 289.353
• InChiKey: HEVPVZDLEGSJDP-VWMHFEHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(ethyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-{[(1R,4S)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-cyclopent-2-enylmethoxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide技术的应用显着提高了碳环腺苷衍生物的抗病毒效力。

  摘要：

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。

  DOI：

  10.1021/jm060776w
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-丙氨酸 、 对甲苯磺酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(ethyloxy)-1-oxopropan-2-aminium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide技术的应用显着提高了碳环腺苷衍生物的抗病毒效力。

  摘要：

  我们报告了氨基磷酸酯原核苷酸（ProTide）技术在抗病毒剂碳环L-d4A（L-Cd4A）中的应用。L-Cd4A的苯基甲基丙氨酸基母体ProTide是通过格利雅（Grignard）介导的磷酰氯反应制备的，得到的化合物具有显着改善的抗HIV（2600倍）和HBV活性。我们描述了ProTide的芳基，酯和氨基酸区域的修饰，以及这些变化如何影响抗病毒活性和代谢稳定性。注意到针对HIV和HBV的SAR分别且不同。另外，由D-核苷D-Cd4A和双脱氧类似物L-CddA和D-CddA制备ProTide。与母体药物相比，这些化合物显示出更适度的效能改善。综上所述，当将ProTide方法应用于L-Cd4A时，在体外的效价提高了9000倍，非常成功，抗HIV的能力提高了。为了临床前候选人的选择，我们使用食蟹猴肝脏和肠道S9馏分进行了代谢稳定性研究。

  DOI：

  10.1021/jm060776w

文献信息

• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Ionic Esterified Amino Acids
  作者：Ricardo Cerón-Camacho、Jorge Aburto、Luisa E. Montiel、Eugenio A. Flores、Frisia Cuellar、Rafael Martínez-Palou

  DOI：10.3390/molecules16108733

  日期：——

  In this work, an efficient microwave-assisted methodology for the esterification of unprotected α-amino acids is described. Ionic esterified amino acids were synthesized in satisfactory yields in a facile one-pot solventless protocol from unprotected amino acids and alcohols under acid catalysis (MsOH or p-TsOH) to afford the pure products after a simple work-up procedure. This procedure can also be extended to the preparation of long and short chain alkyl and benzyl esters.

  本研究描述了一种高效的微波辅助方法来酯化未受保护的α-氨基酸。在酸催化（MsOH 或 p-TsOH）条件下，以未保护的氨基酸和醇为原料，通过简便的单锅无溶剂方案合成了离子酯化氨基酸，产率令人满意。该方法还可用于制备长链和短链烷基酯和苄基酯。
• Crystal of amino acid ester salt and process for producing the same
  申请人：Hijiya Toyoto

  公开号：US20050197396A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention provides a novel crystal of alanine alkyl ester sulfonate having low hygroscopicity and low corrosiveness, which can be produced industrially economically. The present invention provides crystals of alanine alkyl ester sulfonates represented by formula ( 1 ): wherein R 1 is a methyl group or an ethyl group, provided that when R 1 is a methyl group, R 2 is an ethylphenyl group or a dimethylphenyl group; and when R 1 is an ethyl group, R 2 is a methyl group, a phenyl group, a chlorophenyl group, an ethylphenyl group, or a dimethylphenyl group.

  本发明提供了一种新型的丙氨酸烷基酯磺酸盐晶体，具有低吸湿性和低腐蚀性，可以经济地进行工业生产。本发明提供了由式（1）表示的丙氨酸烷基酯磺酸盐晶体：其中R1是甲基基团或乙基基团，但当R1是甲基基团时，R2是乙基苯基团或二甲基苯基团；当R1是乙基基团时，R2是甲基基团、苯基团、氯苯基团、乙基苯基团或二甲基苯基团。
• CRYSTAL OF AMINO ACID ESTER SALT AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1541546A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a novel crystal of alanine alkyl ester sulfonate having low hygroscopicity and low corrosiveness, which can be produced industrially economically. The present invention relates to a crystal of alanine alkyl ester sulfonate represented by the formula (1) wherein R1 is a methyl group or an ethyl group, when R1 is a methyl group, R2 is an ethylphenyl group or a dimethylphenyl group, and when R1 is an ethyl group, R2 is a methyl group, a phenyl group, a chlorophenyl group, an ethylphenyl group or a dimethylphenyl group.

  本发明提供了一种新型丙氨酸烷基酯磺酸盐晶体，该晶体具有低吸湿性和低腐蚀性，可经济地工业化生产。本发明涉及一种由式（1）表示的丙氨酸烷基酯磺酸盐晶体 其中 R1 是甲基或乙基；当 R1 是甲基时，R2 是乙基苯基或二甲基苯基；当 R1 是乙基时，R2 是甲基、苯基、氯苯基、乙基苯基或二甲基苯基。
• US7205433B2
  申请人：——

  公开号：US7205433B2

  公开（公告）日：2007-04-17