ethyl 3-[(2S)-2-methyl-5-oxo-3-[(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethoxy]furan-2-yl]propanoate | 146236-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(2S)-2-methyl-5-oxo-3-[(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethoxy]furan-2-yl]propanoate
• CAS: 146236-91-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: AOGUNGJKBUWPTC-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(2S)-2-methyl-5-oxo-3-[(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethoxy]furan-2-yl]propanoate 在 sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2,5-dihydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oyo-2-furanpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  便利的立体选择性合成（-）-眩晕内酯前体

  摘要：

  描述了用于（-）-眩晕内酯前体2的对映选择性合成的简短实用方法。容易获得的手性β-烷氧基取代的丙烯酸酯7已经与乙酰丙酸乙酯反应形成四氢代酸核8，其在随后的三个步骤中以高总收率转化为已知的前体2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74710-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 、 ethyl (E)-3-[(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethoxy]prop-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 3-[(2S)-2-methyl-5-oxo-3-[(1R)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethoxy]furan-2-yl]propanoate 、 3-{(R)-2-Methyl-5-oxo-3-[(R)-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethoxy]-2,5-dihydro-furan-2-yl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  便利的立体选择性合成（-）-眩晕内酯前体

  摘要：

  描述了用于（-）-眩晕内酯前体2的对映选择性合成的简短实用方法。容易获得的手性β-烷氧基取代的丙烯酸酯7已经与乙酰丙酸乙酯反应形成四氢代酸核8，其在随后的三个步骤中以高总收率转化为已知的前体2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74710-1

文献信息

• A convenient stereoselective synthesis of a (−)-vertinolide precursor
  作者：Apurba Datta、Dinah Datta、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74710-1

  日期：1992.12

  A short practical method for the enantioselective synthesis of (−)-vertinolide precursor 2 is described. The readily available chiral β-alkoxy substituted acrylate 7 has been reacted with the ethyl levulinate to form the tetronic acid nucleus 8, which in three subsequent steps was converted to the known precursor 2 in high overall yield.

  描述了用于（-）-眩晕内酯前体2的对映选择性合成的简短实用方法。容易获得的手性β-烷氧基取代的丙烯酸酯7已经与乙酰丙酸乙酯反应形成四氢代酸核8，其在随后的三个步骤中以高总收率转化为已知的前体2。