3-(6-溴吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基羰基)丙酸甲酯 | 656801-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(6-溴吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基羰基)丙酸甲酯
• 英文名称: (2S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(6'-bromopyrid-2'-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-(6-bromopyridin-2-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-3-(6-bromopyridin-2-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 656801-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₄
• mdl: MFCD24532837
• 分子量: 359.22
• InChiKey: MDJVVWSHMQQMFN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-溴吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基羰基)丙酸甲酯 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(6-(3-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2-(2-((S)-1-methoxyethyl)pyridin-3-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indol-5-yl)pyridin-2-yl)propanoyl)hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RAS INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白并用于治疗癌症的制药组合物和蛋白复合物。

  公开号：

  US20210130303A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-对甲苯磺酰基丝氨酸甲酯 在 碘 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 3-(6-溴吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基羰基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N-(tert-BUTOXYCARBONYL)-a-IODOALANINE METHYL ESTER: A USEFUL BUILDING BLOCK IN THE SYNTHESIS OF NONNATURAL a-AMINO ACIDS VIA PALLADIUM CATALYZED CROSS COUPLING REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.081.0077

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine
  作者：Stefania Tabanella、Ingrid Valancogne、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b308750f

  日期：——

  A range of substituted pyridyl amino acids have been prepared by palladium catalysed cross-coupling of serine-derived organozinc reagents with differently substituted halopyridines. Following this procedure a DMAP analogue has been synthesised and used as a building block in the preparation of two related tripeptides, which have been tested as catalysts in the kinetic resolution of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol, resulting in modest enantioselectivity.

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。
• L-ALANINE DERIVATIVES AS a5beta1 ANTAGONISTS
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20090062267A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds that inhibit a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to compounds that inhibit a5b1, and also that exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物用于治疗具有重要血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的治疗，用于制造药物。本发明还涉及抑制a5b1的化合物，并且还表现出适当的选择性谱以对抗其他整合素。