(1R)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine | 350678-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine
• CAS: 350678-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NS
• mdl: MFCD22854666
• 分子量: 257.4
• InChiKey: RWLNTOCHQJALKX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (R)-(+)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯基硫醚 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1R)-1-phenyl-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430

文献信息

• Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.
  作者：Tatsumi SHINOHARA、Akira TAKEDA、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.46.430

  日期：——

  The conformation of the piperideine ring in 1-benzyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines was determined as 2H3 form with a pseudoaxial position of the 1-benzyl group by circular dichroism (CD) spectral comparison with 1-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines. The chiral center at C-1 of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (TIQ) was constructed in an unambiguous manner by applying a new method of TIQ synthesis utilizing the Pummerer reaction as a key step. Enantiomerically pure (R)- and (S)-1-methyl- and 1-benzyltetrahydroisoquinolines (1) were prepared starting from readily available chiral amines (2) in good overall yields.

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。