3-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸 | 151590-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸
• 英文名称: 3-(6-Methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 151590-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09751719
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BZQVNBRRLIMNAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 Noyori's catalyst 、 sodium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lanthanum(lll) triflate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₅H₃₀N₂O₂*ClH
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉作为新型PDE4抑制剂的结构辅助鉴定和优化，导致发现有效的银屑病药物。

  摘要：

  牛皮癣是一种常见的慢性炎症性疾病，其特征在于皮肤斑块异常，并且已证明磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂可减轻牛皮癣的症状。为了找到一种新型的PDE4抑制剂，作为一种有效，安全和方便的治疗剂，我们构建了一个由小ber碱类似物组成的文库，并将具有四氢异喹啉骨架的化合物2鉴定为新型且有效的药物。通过一系列四氢异喹啉的结构辅助和基于细胞的结构活性关系研究，可以有效地发现具有高效力和选择性，特征明确的结合机制，高细胞通透性，良好的合格铅化合物（16）。安全性和药代动力学特征，以及抗银屑病的体内功效令人印象深刻，特别是局部应用。因此，我们的研究提供了一个使用药物化学，生物化学，生物物理和药理学方法相结合的有效发现天然产物中新颖，有效的铅化合物的主要实例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00518
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(6-Methyl-1H-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 生成 3-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Matsuda, Kazuhiko; Toyoda, Hideyoshi; Yokoyama, Kanako, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 10, p. 1766 - 1767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Iodide/Hydrogen Peroxide-Mediated Oxidation/Lactonization for the Construction of Spirocyclic Oxindole-Lactones
  作者：Guofeng Li、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Wangsheng Sun、Junqiu Xie、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600441

  日期：2016.9.15

  The sodium iodide/hydrogen peroxide‐mediated oxidation/lactonization of indolepropionic acids was achieved, affording the corresponding spirocyclic oxindole‐lactones in moderate to high yields. This metal‐free procedure features mild reaction conditions, non‐toxicity and easy handling, with hydrogen peroxide (H2O2) as a clean oxidant.

  实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化，以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件，无毒且易于处理的特点，并且使用过氧化氢（H 2 O 2）作为清洁氧化剂。
• Synthesis of CF₃-Containing Spirocyclic Indolines via a Red-Light-Mediated Trifluoromethylation/Dearomatization Cascade
  作者：Liangyong Mei、Jules Moutet、Savannah M. Stull、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01313

  日期：2021.8.6

  Umemoto’s reagent has been developed. This protocol provides a facile and efficient approach for the construction of functionalized and potentially biologically important CF3-containing 3,3-spirocyclic indolines with moderate to high yields and excellent diastereoselectivities under mild conditions. The success of multiple gram-scale (1 and 10 g) experiments further highlights the robustness and practicality

  已经开发了红光介导的n Pr-DMQA +催化级联分子内三氟甲基化和吲哚衍生物与 Umemoto 试剂的脱芳构化。该协议为构建功能化且具有潜在生物学重要性的 CF 3 3,3-螺环二氢吲哚提供了一种简便有效的方法，在温和条件下具有中等至高产率和优异的非对映选择性。多个克级 (1 和 10 g) 实验的成功进一步突出了该协议的稳健性和实用性以及使用红光的优点。机理研究支持形成关键的 CF 3自由基物种和脱芳基苄基碳正离子中间体。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• WHOLE CELL PROCESSES TO PRODUCE NITROAROMATICS
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US20210108237A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The disclosure relates, in some aspects, to compositions and methods useful for production of nitrated aromatic molecules. The disclosure is based, in part, on whole cell systems expressing artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes. In some aspects, the disclosure relates to methods of producing nitrated aromatic molecules in whole cell systems having artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes.