3-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 | 305357-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
• 中文别名: 2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-丙酸
• 英文名称: 3-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-(5-methyl-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-aniline；3-(5-Methyl-1(3)H-benzimidazol-2-yl)-anilin；3-(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenylamine；3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 305357-79-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD12410206
• 分子量: 223.277
• InChiKey: QMAYVPKZQSUHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 、 藜芦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以39.6%的产率得到3,4-dimethoxy-N-[3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity Evaluation of 2-Arylbenzimidazole Analogues

  摘要：

  苯并咪唑是一种重要的药物中间体。苯并咪唑类似物显示出抗菌、抗病毒和抗寄生虫的药效。在本文中，我们以苯二胺为起始材料，通过环化和酰化反应合成了2-芳基苯并咪唑类似物。合成了22个类似物，并根据1H NMR谱进行了表征。所有这些化合物通过新颖的酵母筛选方法进行了生物活性评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15551
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-苯甲酸-(4-甲基-2-硝基-苯胺) 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 3-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1016/j.polymer.2024.127141
  作者：Bashiri, Mohammad、Zhang, Tianjian、Gu, Yanlong、Hosseini-Sarvari, Mona

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.127141

  日期：——

  The sustainable methodology adheres to green chemistry principles, promoting eco-friendly synthetic approaches. Fe(Cp)-POP was utilized in the photocatalytic reduction of nitroarenes to anilines, essential organic chemistry precursors, using NH and visible-light activation under mild conditions. The incorporation of porous organic polymers with a ferrocene framework displayed promising outcomes in enhancing

  该研究介绍了一种新型多孔有机聚合物 Fe(Cp)-POP，由二茂铁和均三嗪合成，并通过各种分析技术（如 FT-IR、拉曼、XRD、XPS、紫外可见、SEM、HR- TEM、EDX、BET 表面积分析、TGA、光电流测量、EIS 和 CV。这种光催化剂具有可重复使用性，有助于减少副产品和提高资源效率。可持续方法坚持绿色化学原则，推广生态友好的合成方法。 Fe(Cp)-POP 在温和条件下使用 NH 和可见光活化，将硝基芳烃光催化还原为苯胺（重要的有机化学前体）。将多孔有机聚合物与二茂铁骨架结合在增强硝基芳烃化合物的还原方面显示出有希望的结果，重点是减少苯并咪唑基化合物中的硝基官能团。
• Design and Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and Evaluation of Their Inhibitory Effect against <i>Chlamydia pneumoniae</i>
  作者：Leena Keurulainen、Olli Salin、Antti Siiskonen、Jan Marco Kern、Joni Alvesalo、Paula Kiuru、Matthias Maass、Jari Yli-Kauhaluoma、Pia Vuorela

  DOI：10.1021/jm1008083

  日期：2010.11.11

  Chlamydia pneumoniae is an intracellular bacterium that responds poorly to antibiotic treatment. Insufficient antibiotic usage leads to chronic infection, which is linked to disease processes of asthma, atherosclerosis, and Alzheimer's disease. The Chlamydia research lacks genetic tools exploited by other antimicrobial research, and thus other approaches to drug discovery must be applied. A set of 2-arylbenzimidazoles was designed based on our earlier findings, and 33 derivatives were synthesized. Derivatives were assayed against C. pneumoniae strain CWL-029 in an acute infection model using TR-FIA method at a concentration of 10 mu M, and the effects of the derivatives on the host cell viability were evaluated at the same concentration. Fourteen compounds showed at least 80% inhibition, with only minor changes in host cell viability. Nine most potential compounds were evaluated using immunofluorescence microscopy on two different strains of C. pneumoniae CWL-029 and CV-6. The N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-3-methylbenzamide (42) had minimal inhibitory concentration (MIC) of 10 mu M against CWL-029 and 6.3 mu M against the clinical strain CV-6. This study shows the high antichlamydial potential of 2-arylbenzimidazoles, which also seem to have good characteristics for lead compounds.
• Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 337
  作者：Huebner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Bioactivity Evaluation of 2-Arylbenzimidazole Analogues
  作者：Xu Zhang、Jie Huang、Fei Hu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15551

  日期：——

  Benzimidazole is an important drug intermediate. Benzimidazole analogues have shown antibacterial, antiviral, resisting parasites medicinal activity. In this paper, we used phenylenediamine as a starting material through cyclization, acylation reaction to synthetize 2-arybenzimidazole analogues. Twenty-two analogues were synthesized and characterized on the basis of 1H NMR spectra. All this compounds were tested through novel yeast-based screening method to evaluate their bioactivities.

  苯并咪唑是一种重要的药物中间体。苯并咪唑类似物显示出抗菌、抗病毒和抗寄生虫的药效。在本文中，我们以苯二胺为起始材料，通过环化和酰化反应合成了2-芳基苯并咪唑类似物。合成了22个类似物，并根据1H NMR谱进行了表征。所有这些化合物通过新颖的酵母筛选方法进行了生物活性评估。
• Lellmann; Hailer, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2762
  作者：Lellmann、Hailer

  DOI：——

  日期：——