3-(6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶)丙酸 | 28181-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶)丙酸
• 英文名称: 3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-propionic acid；3-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)propanoic acid；3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)propanoic acid
• CAS: 28181-39-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD08444489
• 分子量: 198.178
• InChiKey: MXMIHOZDATZMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Oxo-S<(methylthio)methyl>-D-cysteinol 、 3-(6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶)丙酸 生成 dihydrosparsomycin
  参考文献：
  名称：

  合成Sparsomycin衍生物，解决其与大核糖体亚基结合的问题†

  摘要：

  化合物的合成14-19，6- methyluracilacryloyl衍生物，和27-29，抗肿瘤抗生素稀疏霉素光反应性叠氮芳基类似物（1）中描述。1的6-甲基尿嘧啶丙烯酰基部分的所有修饰都是通过选择性还原或通过选择性的6的N-和O-甲基化来实现的（方案2）。合成方案中与光亲和性类似物的关键步骤是使氯甲基亚砜20和21与在液氨中得到适当保护的胱胺22反应，得到由Sparsomycin N保护的胺分别如图23和24所示（方案4）。随后，光反应基团即。一个p -azidosalicylyl和4-叠氮基-2-硝基苯基，分别加上这些胺。为了评估所制备化合物的生物学活性，研究了两种无细胞测定法中蛋白质生物合成的抑制，液体培养基中大肠杆菌的细胞生长抑制和软琼脂中鼠白血病L1210菌落形成的抑制。在的“西方”片段引入的所有变型1使药物失去生物学活性。显然，尿嘧啶环在稀疏霉素与核糖体肽基转移酶的相互作用中

  DOI：

  10.1002/recl.19921110401
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶)丙酸
  参考文献：
  名称：

  合成Sparsomycin衍生物，解决其与大核糖体亚基结合的问题†

  摘要：

  化合物的合成14-19，6- methyluracilacryloyl衍生物，和27-29，抗肿瘤抗生素稀疏霉素光反应性叠氮芳基类似物（1）中描述。1的6-甲基尿嘧啶丙烯酰基部分的所有修饰都是通过选择性还原或通过选择性的6的N-和O-甲基化来实现的（方案2）。合成方案中与光亲和性类似物的关键步骤是使氯甲基亚砜20和21与在液氨中得到适当保护的胱胺22反应，得到由Sparsomycin N保护的胺分别如图23和24所示（方案4）。随后，光反应基团即。一个p -azidosalicylyl和4-叠氮基-2-硝基苯基，分别加上这些胺。为了评估所制备化合物的生物学活性，研究了两种无细胞测定法中蛋白质生物合成的抑制，液体培养基中大肠杆菌的细胞生长抑制和软琼脂中鼠白血病L1210菌落形成的抑制。在的“西方”片段引入的所有变型1使药物失去生物学活性。显然，尿嘧啶环在稀疏霉素与核糖体肽基转移酶的相互作用中

  DOI：

  10.1002/recl.19921110401

文献信息

• Synthesis of tetra- and pentaaza heterocyclic systems and benzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428014010187

  日期：2014.1

  5,6-Dihydropyrimido[5′,4′: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[4′,5′: 4,5]pyrimido[1,6-a]-benzimidazole derivatives were synthesized starting from 3-[4-hydroxy-6-methyl(hydroxy)-2-phenylpyrimidin-5-yl]propanoic and 4-hydroxy-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acids. New 6-sulfanyl-substituted benzimidazo-[1,2-c]quinazolines were also prepared.

  5,6-二氢嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑和嘧啶基[4'，5'：4,5]嘧啶基[1,6- a ]-苯并咪唑衍生物是从3- [4-羟基-6-甲基（羟基）-2-苯基嘧啶-5-基]丙酸和4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸开始合成。还制备了新的6-硫烷基取代的苯并咪唑-[1,2- c ]喹唑啉。
• Synthesis of tetra- and pentaazaheterocyclic systems and benzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Arutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428014020195

  日期：2014.2

  Starting with 5-carboxy-4-hydroxy-2-phenylpyrimidine and 4-hydroxy-6-methyl(hydroxy)-2-phenylpyrimidinyl-5-propanoic acids derivatives of two heterocyclic systems, benzimidazopyrido- and pyrimidopyrimidine, were synthesized. Synthesis of new S-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines was also carried out.
• GOTO, SHUNSUKE;YAMANAKA, ATSUO;KAGARA, KOHJI;YAZAWA, HISATOYO, CHEM. EXPRESS, 3,(1988) N, C. 211-214
  作者：GOTO, SHUNSUKE、YAMANAKA, ATSUO、KAGARA, KOHJI、YAZAWA, HISATOYO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sparsomycin derivatives, addressing its binding to the large ribosomal subunit
  作者：L. A. G. M. van den Broek、A. J. J. Antonisse、H. C. J. Ottenheijm、A. San Felix、E. Lázaro、J. P. G. Ballesta、P. Lelieveld

  DOI：10.1002/recl.19921110401

  日期：——

  Apparently, the uracil ring plays an important role in the interaction of sparsomycin with the ribosomal peptidyl transferase and its unmodified presence is crucial for displaying activity. The photoprobes, carrying modifications in the “eastern C” fragment of 1, do interact with the ribosome, but less effectively than sparsomycin itself.

  化合物的合成14-19，6- methyluracilacryloyl衍生物，和27-29，抗肿瘤抗生素稀疏霉素光反应性叠氮芳基类似物（1）中描述。1的6-甲基尿嘧啶丙烯酰基部分的所有修饰都是通过选择性还原或通过选择性的6的N-和O-甲基化来实现的（方案2）。合成方案中与光亲和性类似物的关键步骤是使氯甲基亚砜20和21与在液氨中得到适当保护的胱胺22反应，得到由Sparsomycin N保护的胺分别如图23和24所示（方案4）。随后，光反应基团即。一个p -azidosalicylyl和4-叠氮基-2-硝基苯基，分别加上这些胺。为了评估所制备化合物的生物学活性，研究了两种无细胞测定法中蛋白质生物合成的抑制，液体培养基中大肠杆菌的细胞生长抑制和软琼脂中鼠白血病L1210菌落形成的抑制。在的“西方”片段引入的所有变型1使药物失去生物学活性。显然，尿嘧啶环在稀疏霉素与核糖体肽基转移酶的相互作用中