1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylurea | 223600-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylurea
• CAS: 223600-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: XIWZYXYULUDTSB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylurea 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到(4S)-1-phenyl-4-phenylmethyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Cyclization Reaction of N-(2-Hydroxyethyl)ureas by Transfer of Activation:  One-Pot Synthesis of 2-Imidazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820061
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射合成含有不对称双取代尿素单元的新型手性胆酸基分子镊子

  摘要：

  通过使用微波辐射通过碳酸酯链将不对称双取代的尿素连接到脱氧胆酸甲酯，开发了一种用于合成新的手性胆酸分子镊子人工受体的有效程序。这些新受体的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子不仅能识别阴离子，而且对 D-氨基酸甲酯也表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13318994425202

文献信息

• The Synthesis of Novel Chiral Cholic Acid-Based Molecular Clefts Containing Unsymmetrically Disubstituted Urea Unit
  作者：Qi Ming Mu、Cui Hua Xue、Qing Hua Zhang、Shu Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-120022481

  日期：2003.9.1

  Abstract A novel type of chiral molecular clefts has been designed and synthesized by linking an unsymmetrically disubstituted urea to methyl deoxycholate via a carbonate chain. The structures of these new receptors 3a–d were confirmed by 1H NMR, IR, MS spectra, and Elemental analysis.

  摘要 通过碳酸酯链将不对称双取代脲与脱氧胆酸甲酯连接，设计并合成了一种新型手性分子裂缝。这些新受体 3a-d 的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• 10.3184/174751911x556837
  作者：Zhao, Zhigang、Xia, Zhenyang、Li, Xiaorui、Shi, Peiyu

  DOI：10.3184/174751911x556837

  日期：——