bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-acetic acid oxomethyl ester | 285996-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-acetic acid oxomethyl ester
• 英文别名: 2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethyl 2-oxoacetate
• CAS: 285996-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CDLAAJGSMMSEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-acetic acid oxomethyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到(1R,2S,6R,9S,10S)-7-methyl-4,8-dioxa-7-azatetracyclo[8.2.1.02,6.02,9]tridec-11-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones

  摘要：

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b001543l
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornadienylmethanol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-acetic acid oxomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones

  摘要：

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b001543l

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of 2-substituted norbornadiene-tethered nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Peter Keech、William Tam

  DOI：10.1039/b001543l

  日期：——

  Efficient routes for the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were found to be highly regio- and stereo-selective.

  高效率的合成途径已被开发用于制备以降冰片二烯为连接基的硝酮，并发现其分子内的1,3-偶极环加成反应具有高度区域选择性和立体选择性。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrones
  作者：Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo015610b

  日期：2001.7.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrones have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in moderate to good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.