(S)-Dibenzylamino-phenyl-acetic acid benzyl ester | 192439-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Dibenzylamino-phenyl-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(dibenzylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 192439-50-2
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₂
• 分子量: 421.539
• InChiKey: SZQREMIIKFYHHF-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Dibenzylamino-phenyl-acetic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环碳-铱配合物用于不对称还原前手性酮亚胺

  摘要：

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114976
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-Dibenzylamino-phenyl-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of β-ketophosphonates derived from amino acids. A new entry to enantiopure β-hydroxy-γ-aminophosphonate derivatives

  摘要：

  The reduction of gamma-N,N-dibenzylamino-beta-ketophosphonates 4 derived from readily available (S)-tribenzylated amino acids teas achieved with catecholborane at -20degreesC affording gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates 5 in high diastereoselectivity and good chemical yield. These reactions provide a new entry to enantiomerically pure gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00159-3

文献信息

• Stereoselective Deprotonation of Chiral and Achiral 2-Aminoalkyl Carbamates: Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols via 1-Oxy-Substituted Alkyllithium Intermediates
  作者：Jörg Schwerdtfeger

  DOI：10.1055/s-1999-3575

  日期：1999.9
• A convenient synthesis of enaminones using tandem acetonitrile condensation, Grignard addition
  作者：Anthony R. Haight、Timothy L. Stuk、Jerome A. Menzia、Timothy A. Robbins

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00866-6

  日期：1997.6

  Condensations of N,N-dibenzyl alpha-amino esters with the anion of acetonitrile followed by the addition of a Grignard reagent proceed in excellent yields. This affords rapid access to the peptidomimetic precursor alpha-amino enaminones in one pot from the esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective synthesis of β-amino alcohols: diastereoselective reduction of chiral α′-amino enones derived from amino acids
  作者：Sung-Kee Chung、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00374-1

  日期：1997.9

  alpha-Amino acids are doubly benzylated at nitrogen to give N,N-dibenzyl amino adds, which can readily be converted to alpha'-amino enones 3. The alpha'-amino enones are very resistant to racemization, and undergo highly diastereoselective reduction to afford chiral amino alcohols upon treatment with L-Selectride under non-chelation control. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.