methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-lyxofuranosiden | 79083-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-lyxofuranosiden
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-lyxofuranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 79083-33-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-LGTXBLIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-lyxofuranosiden 在 TMAL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到methyl 3,5-di-O-benzyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkylalanes and methyl furanosides: regioselective O-debenzylation or acetal cleavage

  摘要：

  Perbenzylated methyl pentofuranosides were submitted to the action of three alkylalanes and regioselective debenzylation at O-2 of the four pentoses was observed when choosing the right match between anomeric configuration and aluminium reagent. Diisobutylalane (DIBAL-H) allowed an easy access to reduced open-chain compounds, whereas trimethylalane (TMAL) stereoselectively produced methylated open chain derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-lyxofuranosiden
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• Study of the Endocyclic versus Exocyclic C–O Bond Cleavage Pathways of α- and β-Methyl Furanosides
  作者：Olivier St-Jean、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo3027438

  日期：2013.4.5

  scaffolds (ribo, lyxo, arabino, and xylo) efficiently afforded acyclic thioacetals with high SN2-like selectivity at the acetal center in the presence of Me2BBr and thiophenol. The stereochemical outcome of these reactions provides important mechanistic insights into the activation pathway of five-membered semicyclic acetals. The thioacetal products should find applications in oligosaccharides synthesis and

  激活和在四个天然糖支架甲基呋喃糖苷（核糖，来苏，阿拉伯糖，和木糖）的开环有效地得到无环硫缩醛具有高S Ñ在我的存在下，乙缩醛中心2等选择性2的BBr和苯硫酚。这些反应的立体化学结果为五元半环缩醛的活化途径提供了重要的机理见解。硫缩醛产品应在寡糖合成中找到应用，并允许进一步开发用于合成新型核苷类似物的无环策略。
• Alkylalanes and methyl furanosides: regioselective O-debenzylation or acetal cleavage
  作者：Cai Jia、Yongmin Zhang、Li-He Zhang、Pierre Sinaÿ、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.002

  日期：2006.9

  Perbenzylated methyl pentofuranosides were submitted to the action of three alkylalanes and regioselective debenzylation at O-2 of the four pentoses was observed when choosing the right match between anomeric configuration and aluminium reagent. Diisobutylalane (DIBAL-H) allowed an easy access to reduced open-chain compounds, whereas trimethylalane (TMAL) stereoselectively produced methylated open chain derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. III. The One-way Anomerization of Methyl Glycofuranosides and the Opening of Their Furanose Rings
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.1492

  日期：1981.5

  The anomerization of methyl glycofuranoside derivatives with methylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide occurred in a one-way manner. For example, methyl 5-O-benzyl-β-D-ribofuranoside (3β) was converted into the corresponding α-anomer (3α) in a 95% yield when a mixture of 3β and t-butylmagnesium bromide in benzene–ether was heated at about 75 °C to remove the ether; the reverse reaction (from

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。