6-Keto-morphinan | 81451-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-Keto-morphinan
• 英文别名: (+)-Morphinan-6-one；(1S,9R,10R)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6-trien-13-one
• CAS: 81451-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: XUSCOHKHRDQKCI-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Keto-morphinan 、 乙基溴苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(+/-)-N-phenethylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Amaravathi, M.; Pardhasaradhi, M., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 789 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylmorphinan-6-one 在 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-Keto-morphinan
  参考文献：
  名称：

  Schmidhammer, Helmut; Jacobson, Arthur E.; Brossi, Arnold, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMMEDIATE-RELEASE ABUSE DETERRENT COMPOSITIONS OR MEDICAMENTS FOR TREATING PAIN, ADD, ADHD AND OTHER SYNDROMES OR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTI-ABUS À LIBÉRATION IMMÉDIATE OU MÉDICAMENTS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DU DCA, DU TDAH, ET D'AUTRES SYNDROMES OU TROUBLES
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018071879A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The presently described technology provides one or more compositions, preferably one or more immediate-release profile compositions, comprising aryl carboxylic acids chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5- alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl), or chemically conjugated to hydromorphone (4,5,α-epoxy-3-hydroxy-17-methyl morphinan-6-one), in combination with at least one gel forming polymer; at least one disintegrant; and at least one surfactant to form novel compositions which have a decreased potential for abuse. The hydrocodone conjugate can also be combined with an analgesic, such as acetaminophen, to form a combinatorial composition that includes at least one gel forming polymer; at least one disintegrant; and at least one surfactant. The present technology also provides pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  目前描述的技术提供了一种或多种组合物，最好是一种或多种立即释放剖面组合物，其中含有与羟考酮（吗啡-6-酮，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）或与羟吗啡（4,5,α-环氧-3-羟基-17-甲基吗啡-6-酮）化学结合的芳基羧酸，结合至少一种凝胶形成聚合物；至少一种崩解剂；和至少一种表面活性剂，以形成具有减少滥用潜力的新型组合物。羟考酮结合物还可以与镇痛剂（如对乙酰氨基酚）结合，形成包括至少一种凝胶形成聚合物；至少一种崩解剂；和至少一种表面活性剂的组合物。该技术还提供了药物配套组和合成本技术结合物的方法。
• Process for the Production of Seven-Membered Lactam Morphinans
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20130144053A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to improved processes for preparing lactam morphinans. The processes generally transform keto-morphinans to seven-membered lactam morphinans using a hydroxyamine sulfonic acid reagent and proceed in high yield and with good selectivity.

  本发明涉及改进的制备内酰胺吗啡酮类化合物的过程。该过程通常将酮基吗啡酮类化合物转化为七元内酰胺吗啡酮类化合物，使用羟胺磺酸试剂进行，并且产率高且选择性良好。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR O-DEMETHYLATING METHOXY SUBSTITUTED MORPHINAN-6-ONE DERIVATIVES USING BORON-BASED COMPLEXES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA O-DÉMÉTHYLATION DE DÉRIVÉS DE MORPHINANE-6-ONE À SUBSTITUTION MÉTHOXY À L'AIDE DE COMPLEXES À BASE DE BORE
  申请人：NAVIN SAXENA RESEARCH & TECH PVT LTD

  公开号：WO2020188583A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention discloses an improved process for O-demethylation of methoxy-substituted morphinan-6-one derivatives using boron-based complex as a demethylating boron complex in an inert reaction solvent.

  本发明揭示了一种改进的过程，用硼基复合物作为去甲基硼复合物在惰性反应溶剂中对甲氧基取代的吗啡啶-6-酮衍生物进行O-去甲基化。
• [EN] HETEROCYCLE-FUSED MORPHINANS, USE THEREOF AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MORPHINANES À HÉTÉROCYCLES FUSIONNÉS, LEUR UTILISATION ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2013166271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present disclosure is concerned with a process for the preparation of the above disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated forms thereof, isomers thereof, solvates thereof, or mixtures thereof which comprises subjecting a 17-substituted-3, 14-dihydroxypyridomorphinan to dialkylation at the phenolic hydroxyl at the 3-position and the tertiary alcohol at the 14-position followed by selective dealkylation of the phenolic ether function.

  本公开涉及一种制备上述化合物，其药学上可接受的盐，氘代形式，同分异构体，溶剂化合物或混合物的过程，包括将17-取代-3，14-二羟基吡啶吗啡烷在3位的酚羟基和14位的三级醇上进行双烷基化，然后选择性地去烷基化酚醚功能。
• [EN] BENZOIC ACID, BENZOIC ACID DERIVATIVES AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID CONJUGATES OF HYDROCODONE, PRODRUGS, METHODS OF MAKING AND USE THEREOF<br/>[FR] ACIDE BENZOÏQUE, DÉRIVÉS D'ACIDE BENZOÏQUE ET CONJUGUÉS D'ACIDEHÉTÉROARYLCARBOXYLIQUEE D'HYDROCODONE, PROMÉDICAMENTS, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2011002991A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The presently described technology provides compositions comprising aryl carboxylic acids chemically conjugated to hydrocodone (morphinan-6-one, 4,5-alpha-epoxy-3-methoxy-17-methyl) to form novel prodrugs/compositions of hydrocodone, including benzoates and heteroaryl carboxylic acids, which have a decreased potential for abuse of hydrocodone. The present technology also provides methods of treating patients, pharmaceutical kits and methods of synthesizing conjugates of the present technology.

  目前所描述的技术提供了由芳基羧酸与羟考酮（吗啡酮-6-one，4,5-α-环氧-3-甲氧基-17-甲基）化学偶联形成的组合物，包括苯甲酸酯和杂环芳基羧酸，这些化合物是羟考酮的新型前药/组合物，具有降低滥用羟考酮的潜力。目前的技术还提供了治疗患者的方法、制药工具包以及合成本技术中化合物偶联物的方法。