N-(3,4-dimethoxybenzyl)-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butane]sulfonamide | 145942-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butane]sulfonamide
• 英文别名: (2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-2-sulfonamide
• CAS: 145942-57-0
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₄O₅S
• 分子量: 482.508
• InChiKey: UNZGPPVZCSARKO-SPLOXXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butane]sulfonamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-(1h-1,2,4-triazole-yl)-2-propanol compounds

  摘要：

  一种唑类化合物，其结构式如式(I)所示：##STR1##其中X为氮原子；Ar为被卤素或卤代的C1-4烷基取代的苯基；R1和R2各自独立地为氢原子或低级烷基，或者R1和R2可以结合在一起形成低级亚烷基；n表示0至2的整数；R7为氢原子、可选择性地被选自乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、苯基乙酰基和苯甲酰基的酰基酰化的羟基，或者与R1形成键；或其盐。

  公开号：

  US05389663A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butane]sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0510700A2

  公开（公告）日：1992-10-28

  An azole compound represented by the formula (I): wherein X is a nitrogen atom or CH; Ar is a substituted phenyl group; R¹ and R² independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or they may combine together to form a lower alkylene group; B is a group of the formula: (wherein R³ and R⁴ independently are a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted heterocyclic group, or they may form an optionally substituted heterocyclic group together with the nitrogen atom to which they are bonded; and n denotes an integer of 0 to 2), or a group of the formula: (wherein R⁵ and R⁶ independently are a hydrogen atom, an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue group or an optionally substituted heterocyclic group, or they may form an optionally substituted heterocyclic group together with the nitrogen atom and sulfur atom to which they are bonded; and m denotes an integer of 0 to 2); and R⁷ is a hydrogen atom or an acylated hydroxyl group, or may form a bond together with R¹, or a salt thereof, which is useful as an antifungal agent.

  由式 (I) 代表的唑类化合物： 其中 X 是氮原子或 CH；Ar 是取代的苯基；R¹ 和 R² 分别是氢原子或低级烷基，或它们可结合在一起形成低级亚烷基；B 是式中的一个基团： (其中 R³ 和 R⁴ 各自为氢原子、任选取代的脂肪族或芳香族烃残基或任选取代的杂环基团，或它们可与所键合的氮原子一起形成任选取代的杂环基团；且 n 表示 0 至 2 的整数），或为式中的基团： (其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢原子、任选取代的脂肪族或芳香族烃残基或任选取代的杂环基团，或它们可与所键合的氮原子和硫原子一起形成任选取代的杂环基团；R⁷是氢原子或酰化羟基，或可与 R¹ 或其盐一起形成键，可用作抗真菌剂。
• US5389663A
  申请人：——

  公开号：US5389663A

  公开（公告）日：1995-02-14
• Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.
  作者：Akihiro TASAKA、Katsunori TERANISHI、Yoshihiro MATSUSHITA、Norikazu TAMURA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.42.85

  日期：——

  In an effort to find potent antifungal agents, optically active sulfur-containing triazole derivatives, sulfides (3) and sulfonamides (4), were prepared and evaluated for antifungal activity against Candida albicans in vitro and in vivo. The sulfides (3) were prepared by the reaction of (2R, 3R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H, 1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (1) with various heteroarylmethyl chlorides in the presence of sodium methoxide. The sulfonamides (4) were synthesized starting from the disulfide (15) in three steps including oxidation of the corresponding sulfenamides (17). Some of the sulfur-containing triazole derivatives (3, 4) showed strong protective effects against candidosis in mice.

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。
• 1-(1h-1,2,4-triazole-yl)-2-propanol compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05389663A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein X is a nitrogen atom; Ar is a phenyl group substituted by halogen or a halogenated C.sub.1-4 alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; n denotes an integer of 0 to 2; and R.sup.7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be optionally acylated by an acyl group selected from acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, phenylacetyl and benzoyl, or may form a bond together with R.sup.1 ; or a salt thereof.

  一种唑类化合物，其结构式如式(I)所示：##STR1##其中X为氮原子；Ar为被卤素或卤代的C1-4烷基取代的苯基；R1和R2各自独立地为氢原子或低级烷基，或者R1和R2可以结合在一起形成低级亚烷基；n表示0至2的整数；R7为氢原子、可选择性地被选自乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、苯基乙酰基和苯甲酰基的酰基酰化的羟基，或者与R1形成键；或其盐。