bis<(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl> disulfide | 136598-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl> disulfide
• 英文别名: bis[(2R,3R)-3-(2,4-di fluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butyl] disulfide；Bis [(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butyl]disulfide；bis[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl] disulfide；bis[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butyl]disulfide；(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]disulfanyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 136598-92-0
• 化学式: C₂₄H₂₄F₄N₆O₂S₂
• 分子量: 568.619
• InChiKey: AZRYJAIWCYFGDQ-KQACMCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl> disulfide 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl] thiohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-硫基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到bis<(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl> disulfide
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. II. Synthesis and Antifungal Activity of Polysulfide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找有效的抗真菌药物，我们制备并评估了一系列具有多硫化物结构的具有光学活性的三唑衍生物3、4和5，在体外和体内对白色念珠菌的抗真菌活性。通过对（2R, 3R）-2-（2, 4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H-1, 2, 4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）的氧化偶联反应或其硫代碳酸酯衍生物8与叔丁醇钾的处理，得到了对称的多硫化物3（m=2-4）。通过对硫醇1与Bunte盐11或硫代亚磺酸盐12的反应，或通过硫代碳酸酯8与各种硫醇13的反应，合成了不对称二硫化物5。所有这些多硫化物都显示出对小鼠念珠菌病有强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1043

文献信息

• 1-(1h-1,2,4-triazole-yl)-2-propanol compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05389663A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein X is a nitrogen atom; Ar is a phenyl group substituted by halogen or a halogenated C.sub.1-4 alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; n denotes an integer of 0 to 2; and R.sup.7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be optionally acylated by an acyl group selected from acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, phenylacetyl and benzoyl, or may form a bond together with R.sup.1 ; or a salt thereof.

  一种唑类化合物，其结构式如式(I)所示：##STR1##其中X为氮原子；Ar为被卤素或卤代的C1-4烷基取代的苯基；R1和R2各自独立地为氢原子或低级烷基，或者R1和R2可以结合在一起形成低级亚烷基；n表示0至2的整数；R7为氢原子、可选择性地被选自乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、苯基乙酰基和苯甲酰基的酰基酰化的羟基，或者与R1形成键；或其盐。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0432717A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  The novel azole compounds of the formula: [wherein Ar stands for substituted phenyl; R¹, R² and R³ independently stand for a hydrogen atom or a lower alkyl group; B stands for a hydroxyl group or an organic residue bonded through a carbon atom; X stands for a CH group or a nitrogen atom; m denotes an integer of 1 to 4; n denotes an integer of 0 to 2, provided that, when B is a hydroxyl group, n is 2], or a physiologically acceptable salt thereof have antifungal activities, and they are used prevdening or treating infectious diseases caused by fungi.

  式中的新型唑类化合物： [其中 Ar 代表取代苯基；R¹、R² 和 R³ 分别代表氢原子或低级烷基；B 代表羟基或通过碳原子键合的有机残基；X 代表 CH 基团或氮原子；m 表示 1 至 4 的整数；n 表示 0 至 2 的整数，但当 B 为羟基时，n 为 2]，或其生理上可接受的盐具有抗真菌活性，可用于预防或治疗由真菌引起的传染性疾病。
• US5177094A
  申请人：——

  公开号：US5177094A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5389663A
  申请人：——

  公开号：US5389663A

  公开（公告）日：1995-02-14
• Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.
  作者：Akihiro TASAKA、Katsunori TERANISHI、Yoshihiro MATSUSHITA、Norikazu TAMURA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.42.85

  日期：——

  In an effort to find potent antifungal agents, optically active sulfur-containing triazole derivatives, sulfides (3) and sulfonamides (4), were prepared and evaluated for antifungal activity against Candida albicans in vitro and in vivo. The sulfides (3) were prepared by the reaction of (2R, 3R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-3-mercapto-1-(1H, 1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (1) with various heteroarylmethyl chlorides in the presence of sodium methoxide. The sulfonamides (4) were synthesized starting from the disulfide (15) in three steps including oxidation of the corresponding sulfenamides (17). Some of the sulfur-containing triazole derivatives (3, 4) showed strong protective effects against candidosis in mice.

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。