6-Amino-2,4-dimethoxy-5-nitrosopyrimidin | 73978-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-2,4-dimethoxy-5-nitrosopyrimidin
• 英文别名: 6-amino-2,4-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine；4-amino-2,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine；2,4-dimethoxy-5-nitrosopyrimidin-6-amine；2,6-Dimethoxy-5-nitrosopyrimidin-4-amine
• CAS: 73978-73-1
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: QPIVHZPIEFMWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2,4-dimethoxy-5-nitrosopyrimidin 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic aspects of the oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils with lead tetraacetate: the formation of pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone 10-oxides

  摘要：

  Lead tetraacetate oxidation of 1,3-disubstituted 6-amino-5-nitrosouracils 1 in glacial acetic acid results in the formation of 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrimido[5,4-g]pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxides 2. ESR studies and a number of chemical observations suggest a novel reaction sequence involving oxidative dimerization of 1 followed by intramolecular cyclization, oxidation, and homolytic elimination of nitrous oxide.

  DOI：

  10.1021/jo00022a017
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二甲氧基嘧啶 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到6-Amino-2,4-dimethoxy-5-nitrosopyrimidin
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-5-亚硝基嘧啶：用于生成生物活性化合物的有用构件

  摘要：

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000195

文献信息

• Structure–activity relationship study of nitrosopyrimidines acting as antifungal agents
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Manuel Melguizo、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Fernando Giannini、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.033

  日期：2012.10

  The design, synthesis, in vitro evaluation, and conformational study of nitrosopyrimidine derivatives acting as antifungal agents are reported. Different compounds structurally related with 4,6-bis(alkyl or arylamino)-5-nitrosopyrimidines were evaluated. Some of these nitrosopyrimidines have displayed a significant antifungal activity against human pathogenic strains. In this paper, we report a new

  报道了用作抗真菌剂的亚硝基嘧啶衍生物的设计，合成，体外评价和构象研究。评价了与4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶在结构上相关的不同化合物。这些亚硝基嘧啶中的一些已显示出对人致病菌株的显着抗真菌活性。在本文中，我们报告了一组新的亚硝基嘧啶类药物作为抗真菌剂。其中，化合物2a，2b和15是通过分子模拟研究获得的，它们对白色念珠菌，热带念珠菌和新隐球菌具有抗真菌活性。。我们已经使用量子力学计算结合从B3LYP / 6–31G（d）计算获得的分子静电势（MEP），对这些化合物进行了构象和电子分析。我们的实验和理论结果促使我们确定了地形模板，可以为设计具有抗真菌作用的新亚硝基嘧啶提供指导。
• A New Series of Antibacterial Nitrosopyrimidines: Synthesis and Structure-Activity Relationship
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Manuel Melguizo、Beatriz Lima、Alejandro Tapia、Gabriela E. Feresin、Oscar Parravicini、Fernando Giannini、Sebastián A. Andujar、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201400271

  日期：2015.1

  enteritidis. A detailed structure–activity relationship study, supported by theoretical calculations, aided us to identify and understand the minimal structural requirements for the antibacterial action of the nitrosopyrimidines reported here. Thus, our results have led us to identify a topographical template that provides a guide for the design of new nitrosopyrimidines with antibacterial effects.

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，
• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Tunable Push–Pull Interactions in 5-Nitrosopyrimidines
  作者：Eliška Procházková、Lucie Čechová、Ján Tarábek、Zlatko Janeba、Martin Dračínský

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00446

  日期：2016.5.6

  The effect of push–pull interactions in a series of variously substituted 5-nitrosopyrimidines on the strength of intramolecular hydrogen bonds, the height of rotational barriers around formally single bonds, UV–vis spectra and electrochemical behavior is explored. Intramolecular charge transfer (ICT) leads to a shift of electron density from electron-donating substituents, which is readily observable

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。
• Method of nitrosation of organic compound
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP2975026A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  Method of nitrosation of an aromatic organic compound, involving continuous preparation of dinitrogen trioxide in a microreactor, and continuous reaction of dinitrogen trioxide with the aromatic organic compound.

  芳香族有机化合物的亚硝基化方法，包括在微反应器中连续制备三氧化二氮，以及三氧化二氮与芳香族有机化合物的连续反应。