(E)-3-phenyl-1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one | 50558-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-pyren-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 50558-62-8
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: NOYBSAZWUGRHFY-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-118.5 °C
• 沸点：
  552.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one 、 三氯化铝 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DIDENKO, S. I.;GERASIMENKO, YU. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 213-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1-pyren-1-ylprop-2-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的仲炔醇重排：一种高效且经济的查尔酮衍生物途径

  摘要：

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707909

文献信息

• A convenient regioselective synthesis of spirooxindolinopyrrolizidines incorporating the pyrene moiety through a [3 + 2]-cycloaddition reaction
  作者：Essam M. Hussein、Saleh A. Ahmed、Ismail I. Althagafi

  DOI：10.1515/hc-2017-0036

  日期：2017.10.26

  Abstract A facile one-pot synthesis of spirooxindolinopyrrolizidines incorporating the pyrene moiety was accomplished in good yields through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-aryl-1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one derivatives with in situ-generated azomethine ylides.

  摘要 通过 3-aryl-1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one 的 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率完成了含有芘部分的螺茚二氢吲哚并吡咯里西啶的简便一锅法合成。具有原位生成的偶氮甲碱叶立德的衍生物。
• MCM-SO3H catalyzed synthesis of environment-sensitive fluorophores incorporating pyrene moiety: Optimization, fluorescence emission and theoretical studies
  作者：Nizar El Guesmi、Essam M. Hussein、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.11.036

  日期：2019.2

  shift was observed in the emission spectrum of 5-(aryl)-1-phenyl-3-(pyren-1yl)-2-pyrazolines Δλ ∼ 50 nm compared to the absorption spectrum Δλ ∼ 10 nm upon increasing the solvent polarity. This indicated the presence of higher dipole moment in the excited state than in the ground state and the transition involved are π-π* transition through the charge transfer phenomena. The fundamental understanding

  通过各种（E）-3-芳基-1-（吡喃-1-基）丙酸酯的反应合成了六种新的高荧光5-（芳基）-1-苯基-3-（吡喃基-1）-2-吡唑啉。在磺化中孔二氧化硅（MCM-SO 3 H）的存在下，2-苯-1-酮与苯肼一起作为高效且环保的酸性催化剂。根据光谱数据（IR，1 H NMR和131 H NMR）。随后进行基于光物理性质的目标化合物在不同溶剂极性溶液中的吸收和发射研究。用pyr标记的对微环境敏感的荧光吡唑啉显示出有价值的荧光性质，其发射范围为600-700 nm，对环境极性的变化有明显的响应。当5-（芳基）-1-苯基-3-（pyren-1yl）-2-吡唑啉的发射光谱Δλ〜50 nm相比于吸收光谱Δλ〜10 nm的发射光谱中观察到明显且明显的红移。溶剂极性。这表明在激发态中比在基态中存在更高的偶极矩，并且所涉及的跃迁是通过电荷转移现象的π-π*跃迁。
• Facile access to regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolidines] incorporating a pyrene moiety: experimental, photophysical and theoretical approach
  作者：Essam M. Hussein、Ziad Moussa、Nizar El Guesmi、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1039/c8ra04312d

  日期：——

  investigated using global and local reactivity indices and frontier molecular orbital (FMO) analysis at the B3LYP/6-31G level of theory. The relationship between the electrophilicity index ω of the dipolarophiles and the Hammett constant σp has been studied. The theoretical scale of reactivity correctly explains the electrophilic activation/deactivation effects promoted by electron-withdrawing and

  偶氮甲碱叶立德的区域和立体化学极性[3 + 2]环加成，通过靛红和肌氨酸或苄胺与( E )-3-芳基-1-(芘-1-基)丙反应原位生成使用实验和理论方法对-2-en-1-ones作为亲偶极试剂进行了研究。所有产品的化学结构和相关构型均已通过一维和二维同核和异核相关核磁共振谱完全确定。讨论了反应的电子和空间因素的影响。研究了合成的螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷]-2-酮和5'-苯基-螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷]-2-酮的光物理性质。使用全局和局部反应性指数以及 B3LYP/6-31G 理论水平的前沿分子轨道 (FMO) 分析研究了反应机理。研究了亲偶极试剂的亲电指数ω与哈米特常数σ p之间的关系。反应性的理论尺度正确地解释了亲偶极体对位的吸电子和释放电子取代基促进的亲电子活化/失活效应。
• Merging Photocatalytic Doubly‐Decarboxylative C_sp²−C_sp² Cross‐Coupling for Stereo‐Selective (<i>E</i>)‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones Synthesis
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Soumya Mondal、Suman Das、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202303337

  日期：2024.1.26

  cross-coupling reaction. Present catalytic system efficiently cross-coupled α, β-unsaturated acids and α-keto acids to a variety of α, β-unsaturated ketones with excellent E-selectivity and functional group tolerance. In this merging catalysis, photocatalyst implicated through reductive quenching cycle whereas cross coupling proceeded over one electron oxidative pallado-cycle in a tandem pathway.

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。
• Scholl; Meyer; Donat, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2180,2184
  作者：Scholl、Meyer、Donat

  DOI：——

  日期：——