Chalcone 2,4-dinitrophenylhydrazone | 985-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Chalcone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Phenyl-styryl-keton-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；Chalkon-<2,4-Dinitro-phenylhydrazon>；2,4-Dinitro-phenylhydrazon des Benzal-acetophenon；N-(1,3-diphenylprop-2-enylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 985-28-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₄
• 分子量: 388.382
• InChiKey: DOFSKZGGZIADCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chalcone 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 silica supported molybdic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-(2,4-Dinitro-phenyl)-3,5-diphenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代吡唑类酪氨酸激酶抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  我们在这里报告，二氧化硅支持钼酸介导的C–N键氧化，用于区域选择性合成新的1,3,5-三取代吡唑衍生物。这种转变提供了一种在无溶剂的纯热条件下的新颖合成方法，该方法具有柔性，具有广泛的底物范围，并且对于快速合成新的1,3,5-三取代的吡唑具有更高的效率。筛选了选定系列的合成衍生物对它们的致癌作用。在酪氨酸激酶的活性位点进行了合成衍生物的分子对接研究。根据分子对接研究，在体外筛选了特定化合物的抗癌活性，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析显示了对人MDA-MB-231乳腺癌细胞系和人白血病细胞K-562的有效微摩尔活性。复合3l对MDA-MB-231细胞系具有更高的抑制活性，IC 50为0.58±0.02μM。而化合物3k对K-562细胞系的抑制活性更高，IC 50值为0.78±0.03μM。荧光显微镜研究表明该化合物显示出晚期细胞死亡的细胞凋亡模式

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2282-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Chalcone 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1H,1,5-benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506159

文献信息

• Oxidative cyclization of arylhydrazones of chalcones and benzalacetones to pyrazoles by thianthrene cation radical
  作者：Albert C. Kovelesky、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo00244a024

  日期：1988.4
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles as tyrosine kinase inhibitors
  作者：Sinthiya J. Gawandi、Vidya G. Desai、Sunil G. Shingade

  DOI：10.1007/s00044-018-2282-x

  日期：2019.3

  mediated oxidative C–N bond formation for the regioselective synthesis of new 1,3,5-trisubstituted pyrazole derivatives. This transformation furnishes a novel synthetic approach with solvent-free neat heat conditions, which was found to be flexible with wide substrate scope and better efficiency towards rapid synthesis of new 1,3,5-trisubstituted pyrazoles. Selected series of the synthesized derivatives

  我们在这里报告，二氧化硅支持钼酸介导的C–N键氧化，用于区域选择性合成新的1,3,5-三取代吡唑衍生物。这种转变提供了一种在无溶剂的纯热条件下的新颖合成方法，该方法具有柔性，具有广泛的底物范围，并且对于快速合成新的1,3,5-三取代的吡唑具有更高的效率。筛选了选定系列的合成衍生物对它们的致癌作用。在酪氨酸激酶的活性位点进行了合成衍生物的分子对接研究。根据分子对接研究，在体外筛选了特定化合物的抗癌活性，使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析显示了对人MDA-MB-231乳腺癌细胞系和人白血病细胞K-562的有效微摩尔活性。复合3l对MDA-MB-231细胞系具有更高的抑制活性，IC 50为0.58±0.02μM。而化合物3k对K-562细胞系的抑制活性更高，IC 50值为0.78±0.03μM。荧光显微镜研究表明该化合物显示出晚期细胞死亡的细胞凋亡模式
• Chemical transformations of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1H,1,5-benzodiazepines
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、S. M. Desenko、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00506159

  日期：1982.6