(2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol | 127379-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 127379-30-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: BQVGEAMUMPAUCW-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  通过与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化，快速有效地全合成 (+)-脱氧前体素

  摘要：

  据报道，(+)-deoxoprosopinine 的短而有效的合成涉及 Miyashita 内选择性环氧化物开环反应、与 π-亲核试剂原位形成的双环 N-酰基亚胺离子的非对映选择性烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317514
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)hex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Attempt to rationalize the diastereoselectivity in the addition of ester enolate to optically active α,β-epoxyaldehydes

  摘要：

  Aldol condensations on alpha-,beta-epoxyaldehyde having a remote alkoxy group have been realized. A rationalization of the outcome of this condensation is discussed, relying on the dominant conformers revealed by molecular modeling of anti and sny gamma,delta-epoxy beta-hydroxyesters and their NMR and IR spectrostroscopic properties. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00844-3

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Brevenal: A Streamlined Strategy for Practical Synthesis of Polycyclic Ethers
  作者：Makoto Ebine、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201101437

  日期：2011.12.2

  We describe a streamlined strategy for the practical synthesis of trans‐fused polycyclic ethers and its application to a concise total synthesis of (−)‐brevenal, a new pentacyclic polyether natural product with intriguing biological activities. The B‐, D‐, and E‐rings were constructed by TEMPO/PhI(OAc)2‐mediated oxidative lactonization of the corresponding 1,6‐diols, with minimal need for manipulation

  我们描述了一种用于合成反式稠合多环醚的简化策略，并将其应用于简明的全合成（-）-brevenal的合成中，这是一种具有令人感兴趣的生物活性的新的五环聚醚天然产物。B环，D环和E环是由TEMPO / PhI（OAc）2构造的介导的相应的1,6-二醇的氧化内酯化，对氧官能度的控制需求最少。B和E环内酯通过内酯衍生的烯醇磷酸的Suzuki-Miyaura偶联和随后的立体选择性硼氢化反应进行了适当的功能化。A环是通过我们的混合硫缩醛化方法形成的。AB环和DE环碎片是通过Suzuki-Miyaura联轴器组装而成的，C环的锻造方式与A环的锻造方式相同。通过本研究开发的合成途径合成了超过两克（-）-brevenal的五环聚醚核。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C and Formal Total Synthesis of Modiolide A
  作者：Debendra Mohapatra、J. Yadav、Uttam Dash、P. Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1217556

  日期：2009.8

  The influence of protecting groups at C4 and C7 on a ring-closing metathesis reaction was investigated. Matched induction led to the total synthesis of stagonolide C and the formal total synthesis of modiolide A.

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。
• Easy and general method to synthesize chiral 2-hydroxyacid benzoates
  作者：V.S Martín、M.T Nuñez、C.E Tonn

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85264-x

  日期：——
• γ-Lactones as templates in ring-closing metathesis: Enantioselective synthesis of medium sized carbocycles fused to butyrolactones
  作者：José Luis Ravelo、Carmen Ma Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.021

  日期：2006.12
• Toward the stereoselective synthesis of C1–C23 fragment of spirastrellolide B
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram V.M. Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.111

  日期：2014.7

  A convergent synthesis of the protected C(1)-C(23) fragment 4 of the targeted natural product spirast-rellolide B is described. The key step of the synthesis is cross metathesis (CM) and TBAF promoted oxa-Michael to construct tetrahydropyran moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.