(3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-1-en-3-ol | 1189520-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-1-en-3-ol
• CAS: 1189520-76-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: SQHDKHGXWMMUSR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-1-en-3-ol 在 甲醇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 ((2S,3S)-(6-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl))copper(I)chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3S,4S)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(3-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propyl)-2-oxiranyl)methan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556

文献信息

• Iterative Asymmetric Allylic Substitutions: syn- and anti-1,2-Diols through Catalyst Control
  作者：Jin Kyoon Park、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1002/anie.201107874

  日期：2012.3.12

  A copper‐catalyzed asymmetric allylic boronation (AAB) gives access to syn‐ and anti‐1,2‐diols. The method facilitates an iterative strategy for the preparation of polyols (see scheme), such as the fully differentiated L‐ribo‐tetrol and protected D‐arabino‐tetrol. P=protecting group

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C and Formal Total Synthesis of Modiolide A
  作者：Debendra Mohapatra、J. Yadav、Uttam Dash、P. Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1217556

  日期：2009.8

  The influence of protecting groups at C4 and C7 on a ring-closing metathesis reaction was investigated. Matched induction led to the total synthesis of stagonolide C and the formal total synthesis of modiolide A.

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。