3-(9-甲基-1-苯基-3,4-二氢咔唑-2-基)丙腈 | 828937-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(9-甲基-1-苯基-3,4-二氢咔唑-2-基)丙腈
• 英文名称: 3-(9-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3H-Carbazole-2-propanenitrile, 4,9-dihydro-9-methyl-1-phenyl-；3-(9-methyl-1-phenyl-3,4-dihydrocarbazol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 828937-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: WJSBIGIZURHAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-甲基-1-苯基-3,4-二氢咔唑-2-基)丙腈 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以35%的产率得到3-(9-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-3H-carbazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 methyl 2-(2-cyanoethyl)-9-methyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-2-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到3-(9-甲基-1-苯基-3,4-二氢咔唑-2-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应

  摘要：

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400409

文献信息

• Intramolecular Ritter Reactions of 2-(2-Cyanoethyl)tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]indole and -carbazole Derivatives
  作者：Faye Maertens、An  Van den Bogaert、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200400409

  日期：2004.11

  Intramolecular Ritter reactions of 2-(2-cyanoethyl)tetrahydrocyclopenta[b]indole and -carbazole derivatives, prepared by a sequence of two different α-substitutions and Grignard reactions of the indole-based ketones 4-methyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one and 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one, were used as key steps in the construction of various tetracyclic lactam compounds. (©

  2-(2-氰乙基)四氢环戊二烯[b]吲哚和-咔唑衍生物的分子内里特反应，由吲哚基酮4-甲基-1,4-二氢环戊二烯的两个不同α-取代和格氏反应的序列制备b]indol-3(2H)-one 和 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 被用作构建各种四环内酰胺化合物的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)