2-(2-Oxocyclohexyl)-2-phenylsulfanylacetic acid | 344440-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Oxocyclohexyl)-2-phenylsulfanylacetic acid
• CAS: 344440-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: RETHKFOJXYFAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Oxocyclohexyl)-2-phenylsulfanylacetic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 trans-3-methylenehexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michael reaction of conjugated nitro olefins with carboxylic acid dianions and with ester enolates: new synthesis of .gamma.-keto acids and .gamma.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a003
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 1-硝基-1-环己烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(2-Oxocyclohexyl)-2-phenylsulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  来自硝基烯烃和羧酸二阴离子的γ-酮酸的新合成

  摘要：

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1505

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF γ-KETO ACIDS FROM NITROOLEFINS AND CARBOXYLIC ACID DIANIONS
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1982.1505

  日期：1982.10.5

  As a convenient synthetic method of γ-keto acids, oxoalkylation of carboxylic acids with nitroolefins was examined. Carboxylic acid dianions reacted with conjugated nitroolefins at low temperature (−100°C) and a variety of γ-keto acids were obtained on acidic workup in moderate to good yields.

  作为γ-酮酸的一种方便的合成方法，研究了羧酸与硝基烯烃的氧烷基化。羧酸二价阴离子在低温 (-100°C) 下与共轭硝基烯烃反应，并在酸性处理中以中等至良好的产率获得各种 γ-酮酸。
• MIYASHITA, MASAAKI;YAMAGUCHI, RYUJI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2857-2863
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YAMAGUCHI, RYUJI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Michael reaction of conjugated nitro olefins with carboxylic acid dianions and with ester enolates: new synthesis of .gamma.-keto acids and .gamma.-keto esters
  作者：Masaaki Miyashita、Ryuji Yamaguchi、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00190a003

  日期：1984.8