(10E)-Heptadec-10-en-1-ol | 98329-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E)-Heptadec-10-en-1-ol
• 英文别名: (E)-10-Heptadecen-1-ol；(E)-heptadec-10-en-1-ol
• CAS: 98329-34-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: KUZMLQQNGHYFDP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E)-Heptadec-10-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (+/-)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol（海洋海绵Cribochalina vasculum的成分），并通过脂肪酶催化的生物转化确认炔醇的结构和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。

  DOI：

  10.1039/a807681b
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (10E)-Heptadec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol的海洋海绵Cribochalina vasculum的组成部分

  摘要：

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000961

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (+)-(4E,15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum
  作者：Takehiko Ohtani、Keiichi Kikuchi、Makoto Kamezawa、Hideaki Hamatani、Hojun Tachibana、Tetsuzo Totani、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/p19960000961

  日期：——

  An acetylenic alcohol, (+)-(4E, 15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, was synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-catalysed transesterification with Novozym 435 (Candida antarctica).

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。
• External preparation
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0355842A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention provides an external preparation effectively preventing skin pigmentation caused by melanin production, i.e. spots or freckle, and having also superior actions on fair-skin making up, the external preparation containing unsaturated straight-­chain fatty acids or unsaturated straight-chain aliphatic alcohols or the derivatives thereof as effective ingredients.

  本发明提供了一种外用制剂，可有效防止因黑色素生成而引起的皮肤色素沉着，即色斑或雀斑，同时对白皙皮肤的妆容也有卓越功效，该外用制剂含有不饱和直链脂肪酸或不饱和直链脂肪醇或其衍生物作为有效成分。
• Formulations useful for the treatment of varicella zoster virus infections and methods for the use thereof
  申请人：Verbiscar J. Anthony

  公开号：US20050203187A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Jojoba alcohol, a mixture of long chain monounsaturated alcohols, is an oily liquid at moderate ambient temperatures. It is readily absorbed by human skin where it relieves irritation and inhibits the formation of lesions caused by viruses. The inhibitory action is applicable to enveloped viruses which express as sores at dermal surfaces in humans. When applied topically to an incipent herpes episode, it will quickly penetrate the epidermis to the subdermal vascular cells and suppress viral replication which leads to inflammation and the formation of blisters on the face, genital and other skin and mucosal areas. Fumaric acid and malonic acid at low concentrations also inhibit the replication of varicella zoster virus in human cell cultures, with no cellular toxicity. Compositions of certain low molecular weight organic acids in jojoba alcohol enhance antiviral activity. Topical treatment of shingles with a low concentration of fumaric acid in jojoba alcohol terminates the episode. This combination drug acts by a dual mechanism wherein the jojoba alcohol blocks viral fusion by a lipoidal mode, and the polycarboxylic acids inhibit viral fusion by an ionic mode. The combination drug can also be effective in treating chicken pox. Jojoba alcohol is a carrier and transdermal delivery system for these and other pharmacologically active agents for the relief of pain and treatment of other conditions which occur at or under the surface of the skin. Topically applied jojoba alcohol is non-toxic and safe for animals and humans.

  荷荷巴醇是一种长链单不饱和醇的混合物，在中等环境温度下呈油状液体。它很容易被人体皮肤吸收，从而缓解皮肤刺激，抑制病毒引起的病变的形成。这种抑制作用适用于在人体皮肤表面表现为溃疡的包膜病毒。在疱疹发作时局部使用，它能迅速穿透表皮到达皮下血管细胞，抑制病毒复制，从而导致面部、生殖器和其他皮肤及粘膜部位发炎并形成水疱。低浓度的富马酸和丙二酸也能抑制水痘带状疱疹病毒在人类细胞培养物中的复制，且对细胞无毒性。荷荷巴醇中的某些低分子量有机酸成分可增强抗病毒活性。用霍霍巴醇中的低浓度富马酸局部治疗带状疱疹，可终止带状疱疹的发作。这种复方药物通过双重机制发挥作用，荷荷巴醇类通过脂质模式阻断病毒融合，而多羧酸则通过离子模式抑制病毒融合。这种复方药物还能有效治疗水痘。荷荷巴醇是这些药物和其他药理活性剂的载体和透皮给药系统，可用于缓解疼痛和治疗发生在皮肤表面或皮下的其他病症。局部使用荷荷巴醇对动物和人类无毒、安全。
• Pfeifer, Jochen; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 131 - 138
  作者：Pfeifer, Jochen、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• FORMULATIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF VARICELLA ZOSTER VIRUS INFECTIONS AND METHODS FOR THE USE THEREOF
  申请人：Verbiscar, Anthony, J.

  公开号：EP1850670A1

  公开（公告）日：2007-11-07