(4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-fluoro-3-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 179927-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-fluoro-3-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(E,2R)-2-fluoro-5-phenylmethoxypent-3-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 179927-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₄
• 分子量: 383.419
• InChiKey: QXGDXHVWQQJSLX-RNXIIZKESA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-fluoro-3-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 1,3,4-triacetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮α-氟酰胺手性结构单元在氟化不对称合成2-脱氧-2-氟戊糖中的应用

  摘要：

  Z -α，β-不饱和酰亚胺（+）- 9的二烯酸锂与N-氟苯磺酰亚胺（NFSi）的去共轭亲电氟化得到E -β，γ-不饱和α-氟酰亚胺（+）- 10作为单一非对映异构体。二羟基化分别形成2-氟-2-脱氧-γ-木糖基内酯和-Lyxonic内酯12a和12b。内酯的还原和脱保护得到2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（15）和2-脱氧-2-氟-木糖基-1-吡喃糖（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00444-0
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-(Z)-pentenoic acid 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S)-(+)-(5-benzyloxy-2-fluoro-3-(E)-pentenoyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-氟-γ-醛内酯的不对称合成及其向2-脱氧-2-氟戊糖的转化

  摘要：

  通过α，β-不饱和手性酰亚胺5的非对映选择性氟化，然后二羟基化，制备2-氟-2-脱氧-γ-二甲苯基和-二甲苯基内酯7a和7b。通过还原和脱保护，将内酯7a和7b转化为2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（1）和2-脱氧-2-氟-木糖基-吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00825-8