(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-azidopropionic acid methyl ester | 850404-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-azidopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-azido-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 850404-78-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₇
• 分子量: 466.535
• InChiKey: IGPVUWUELSGRHK-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-azidopropionic acid methyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尖锐的不对称氨基羟基化合成β-氨基-α-羟基酯和β-氨基-α-叠氮基酯，副产物分析

  摘要：

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo047772o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,5-diisopropoxy-4-methoxyphenyl)-2-azidopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尖锐的不对称氨基羟基化合成β-氨基-α-羟基酯和β-氨基-α-叠氮基酯，副产物分析

  摘要：

  对映体纯的合成β氨基α羟基酯（1，2）和β氨基α叠氮基酯（3使用夏普勒斯AA作为关键步骤）进行说明。一个迄今未报告的副反应时，β羟基α氨基酯（氧化5）插入α，α-二-叔butyloxycarbamoyl-β酮酯（8 AA条件下），进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo047772o