2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one | 101000-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one；(2Z)-2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one；(2Z)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 101000-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: SKGMGVZAQKNZAU-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  更快地制作快速光电开关-使用Hammett分析来了解更快的半硫靛蓝光电开关的供体-受体方法的局限性

  摘要：

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201403661
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(2-nitro-phenyl)-propenone 在 N-甲基哌啶 、 sulfur 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺/ DMSO对元素硫的协同活化作用：在温和条件下直接从2'-硝基查耳酮中获得硫代奥酮

  摘要：

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03547

文献信息

• Twisted Hemithioindigo Photoswitches: Solvent Polarity Determines the Type of Light-Induced Rotations
  作者：Sandra Wiedbrauk、Benjamin Maerz、Elena Samoylova、Anne Reiner、Florian Trommer、Peter Mayer、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.6b05981

  日期：2016.9.21

  complete single bond (in DMSO) or double bond (in cyclohexane) rotation can be induced by visible light. This mutually independent switching establishes an unprecedented two-dimensional control of intramolecular rotations in this class of photoswitches. The mechanistic explanation involves formation of highly polar twisted intramolecular charge-transfer species in the excited state and is based on a

  通过外部刺激控制分子的内部运动是产生响应性和复杂的分子行为和功能的决定性任务。由于信号应用的简便性和高可重复性，光致开关的光致结构变化特别受到关注。通常，光开关在其切换过程中使用一个反应坐标，并在两个或多或少定义的状态之间变化。在这里，我们报告了新的扭曲半硫靛光开关，使两种不同的反应坐标可用于切换过程。根据溶剂的极性，可见光可以诱导完全单键（在 DMSO 中）或双键（在环己烷中）旋转。这种相互独立的开关在此类光开关中建立了前所未有的分子内旋转二维控制。机械解释涉及在激发态形成高度极性扭曲的分子内电荷转移物质，并基于大量实验量化，最显着的是在不同极性溶剂中的超快光谱和量子产率测量。在基态预扭曲以在激发态打开新的独立反应坐标的概念应该可以转移到其他光开关系统。最显着的是在不同极性溶剂中的超快光谱和量子产率测量。在基态预扭曲以在激发态打开新的独立反应坐标的概念应该可以转移到其他光开关系统。最显着
• Making Fast Photoswitches Faster—Using Hammett Analysis to Understand the Limit of Donor–Acceptor Approaches for Faster Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Benjamin Maerz、Sandra Wiedbrauk、Sven Oesterling、Elena Samoylova、Artur Nenov、Peter Mayer、Regina de Vivie‐Riedle、Wolfgang Zinth、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201403661

  日期：2014.10.20

  Herein we use time‐resolved absorption spectroscopy and Hammett analysis to discover an unexpected principal limit to the photoisomerization rate for donor‐substituted HTIs. By using stationary absorption and fluorescence measurements in combination with theoretical investigations, we offer a detailed mechanistic explanation for the observed rate limit. An alternative way of approaching and possibly even

  半硫靛蓝（HTI）光电开关由于在可见光区域具有吸收能力以及超快的光异构化和高热双稳性，因此在生物和超分子应用中具有巨大的潜力。合理地为特定应用定制光物理性质是充分利用HTI作为光开关工具的潜力的关键。本文中，我们使用时间分辨吸收光谱法和Hammett分析法发现供体取代的HTI的光异构化速率出乎意料的主要限制。通过结合使用静态吸收和荧光测量以及理论研究，我们为观察到的速率极限提供了详细的机械解释。
• Competitive cascade cyclization of 2′-tosyloxychalcones: An easy access to thioflavones and thioaurones
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2020.1775852

  日期：2020.8.2

  Abstract A new and efficient approach for the synthesis of thioflavones and thioaurones by competitive cascade cyclization of 2′-tosyloxychalcones has been developed. 2′-Tosyloxychalcones were smoothly converted into thioflavones and thioaurones by incorporation of sulfur atom using elemental sulfur and triethylamine in DMSO with good yields. The advantages of the methodology are the formation of both

  摘要 开发了一种通过 2'-甲苯磺酰氧基查耳酮的竞争级联环化合成硫代黄酮和硫代金酮的新方法。通过在 DMSO 中使用元素硫和三乙胺并入硫原子，2'-甲苯磺酰氧基查耳酮顺利转化为硫代黄酮和硫代金黄酮，收率良好。该方法的优点是在一个步骤中同时形成硫代黄酮和硫代金黄酮。易于获取的底物、温和的反应条件以及与广泛的官能团的兼容性使该协议清洁且成本低廉。图形概要
• Bistable Photoswitching of Hemithioindigo with Green and Red Light: Entry Point to Advanced Molecular Digital Information Processing
  作者：Florian Kink、Marina Polo Collado、Sandra Wiedbrauk、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1002/chem.201700826

  日期：2017.5.5

  in a mixture of hemithioindigo dyes. In addition, protonation can be used as second independent input altering the light response of the switch and allowing construction of advanced molecular digital information processing devices. This is demonstrated by realizing a broad variety of logical operations covering combinational and sequential logic behavior. By making use of the protonation‐induced loss

  由于光开关的操作条件温和且具有广泛的相容性，因此它们对可见光而不是有害的紫外线辐射产生了很大的兴趣。将吸收转移到电磁波谱的红色区域通常会以失去亚稳态的热稳定性为代价-开关本身会关断。直到最近才有结合了可见光响应性和高双稳性的光开关。但是，将双稳态光开关的波长移动到600 nm以上仍然是一个巨大的挑战，而且不涉及诸如双光子吸收或敏化的次级过程。我们提出了一个简单的半硫靛蓝光开关，可以有效地使用绿光和红光进行光异构化，同时保持亚稳态的高热障。这种极受追捧的性能允许在半硫靛蓝染料的混合物中进行选择性转换。另外，质子化可用作改变开关的光响应并允许构造高级分子数字信息处理装置的第二独立输入。通过实现涵盖组合和顺序逻辑行为的各种各样的逻辑运算，可以证明这一点。通过利用质子化导致的热双稳态损失，可以实现高安全性的键盘锁，该锁可以区分三个不同输入的顺序，并在短时间内消除其解锁状态。质子化可以用作第二独立输
• Cooperative Activating Effect of Tertiary Amine/DMSO on Elemental Sulfur: Direct Access to Thioaurones from 2′-Nitrochalcones under Mild Conditions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03547

  日期：2018.1.5

  A new mode for the activation of elemental sulfur is reported. In the presence of both DMSO and a tertiary aliphatic amine (triethylamine or N-methylpiperidine), this element reacts directly with a wide range of 2′-nitrochalcones 1 to provide the corresponding thioaurones 2 in high yields even at room temperature and in the absence of transition metal catalyst.

  据报道，一种新的活化元素硫的方式。在DMSO和脂肪族叔胺（三乙胺或N-甲基哌啶）的存在下，即使在室温和不存在的条件下，该元素也能与各种2'-硝基查耳酮1直接反应，以高收率提供相应的硫金龙2。过渡金属催化剂。