1,3-bis(4-ethylphenyl)-1,3-propanedione | 228703-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-ethylphenyl)-1,3-propanedione
• 英文别名: di(4-ethylbenzoyl)methane；1,3-bis(4-ethylphenyl)propane-1,3-dione；4,4'-diethyldibenzoylmethane；α.γ-Dioxo-α.γ-bis-(4-aethyl-phenyl)-propan；1,3-Bis-(4-aethyl-phenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 228703-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: WDASBRLQSVBYCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-ethylphenyl)-1,3-propanedione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对乙基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Behal; Auger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1893, vol. <3> 9, p. 699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 、 4-乙基苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-bis(4-ethylphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  β-三酮酸酯的逆克莱森缩合产物支持的镧系元素络合物†

  摘要：

  β-三酮酸酯最近已用作镧系元素离子的螯合配体，具有独特的结构，从多核组件到聚合物不等。为了克服三苯甲酰甲烷配合物的低溶解度，合成了四个具有更高亲脂性的β-三酮。在酒精介质中，使用不同的碱对每种分子进行络合反应。X射线衍射研究表明，配体在反应条件下正在分解。建议这是原位引起的反向克莱森缩合反应，与先前报道的两个实例一致。镧系元素阳离子在一组不同的潜在配体存在下的不稳定性产生了这样的结构，其中涉及逆向克莱森缩合反应的分子中的一个，两个或三个分子与镧系元素中心相连。这些结果，以及在仅存在碱的情况下对配体分解的测量结果表明，所用的溶剂将调节这些复合物中逆向克莱森缩合的影响。

  DOI：

  10.1039/c8dt03585g

文献信息

• Bridging Nitrate Groups in [Mn₄O₃(NO₃)(O₂CMe)₃(R₂dbm)₃] (R = H, Et) and [Mn₄O₂(NO₃)(O₂CEt)₆(bpy)₂](ClO₄):  Acidolysis Routes to Tetranuclear Manganese Carboxylate Complexes
  作者：Guillem Aromí、Sumit Bhaduri、Pau Artús、Kirsten Folting、George Christou

  DOI：10.1021/ic0105617

  日期：2002.2.1

  )(R'(2)dbm)(3)] (R = Me, R' = H (6); R = Me, R' = Et (7); R = Et, R' = H (12)) represent the first synthesis of the [Mn(4)O(3)(NO(3))](6+) core, which contains an unusual eta(1):mu(3)-NO(3)(-) group. Treatment of known [Mn(4)O(2)(O(2)CEt)(7)(bpy)(2)](ClO(4)) with HNO(3) gives [Mn(4)O(2)(NO(3))(O(2)CEt)(6)(bpy)(2)](ClO(4)) (15) containing a eta(1):eta(1):mu-NO(3)(-) group bridging the two body Mn(III)

  新的合成程序描述为包含[Mn（4）O（2）]（8+）或[Mn（4）O（3）X]（6+）（X（-）= MeCO（ 2）（-），F（-），Cl（-），Br（-），NO（3）（-））核。这些涉及[Mn（4）O（3）（O（2）CMe）（4）（dbm）（3）]（1; dbm是二苯甲酰甲烷的阴离子）或[Mn（4）O（2 ）（O（2）CEt）（6）（dbm）（2）]（8）与HX（X（-）= F（-），Cl（-），Br（-），NO（3）（- ））; 还描述了通往1和8的高收益途径。X（-）= NO（3）（-）络合物[Mn（4）O（3）（NO（3））（O（2）CR）（3）（R'（2）dbm）（3） ]（R = Me，R'= H（6）; R = Me，R'= Et（7）; R = Et，R'= H（12））表示[Mn（4）O （3）（NO（3））]（6+）核心，其中包含一个不寻常的eta（1）：mu（3）-N
• Gold-Catalyzed Formal C−C Bond Insertion Reaction of 2-Aryl-2-diazoesters with 1,3-Diketones
  作者：Yuan-Yuan Ren、Mo Chen、Ke Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201800934

  日期：2018.9.17

  Brønsted acid to the reaction mixture improves the yield of the C−C bond insertion product. A reaction mechanism involving cyclopropanation of a gold carbenoid with an enolate and ring‐opening of the resulting donor–acceptor‐type cyclopropane intermediate is proposed. This mechanism differs from that of the traditional Lewis‐acid‐catalyzed C−C bond insertion reaction of diazo compounds with monocarbonyl

  重氮化合物与单羰基化合物的过渡金属催化形式C-C键插入反应已得到很好的建立，但是1,3-二酮的相关反应反而产生了C-H键插入产物。在这里，我们报告了一个协议，该协议涉及2芳基-2-重氮酸酯与1,3-二酮的金催化形式的C-C键插入反应，该反应可有效地接触具有全碳四元中心的多羰基化合物。芳基酯部分在异常的化学选择性中起关键作用，向反应混合物中添加布朗斯台德酸可提高C-C键插入产物的收率。提出了一种反应机制，包括金类胡萝卜素与烯醇的环丙烷化和所得供体-受体型环丙烷中间体的开环。
• Substituent-dependent backward reaction in mechanofluorochromism of dibenzoylmethanatoboron difluoride derivatives
  作者：Takehiro Sagawa、Fuyuki Ito、Atsushi Sakai、Yudai Ogata、Keiji Tanaka、Hiroshi Ikeda

  DOI：10.1039/c5pp00453e

  日期：2016.3

  of activation (ΔH‡) of BF2DBM derivatives with MeO groups (2aBF2) was larger than that of derivatives with alkyl groups (2b-dBF2), whereas the entropy of activation (ΔS‡) was smaller than that of the derivatives with alkyl groups. It is proposed that the reaction dynamics of 2aBF2 will be governed by rotational motion around the C(methyl)–O bond. Interestingly, the Gibbs energies of activation (ΔG‡)

  基于动力学和热力学定量评估了二苯甲酰甲基氨基硼酸二氟化物（BF 2 DBM）衍生物的机械氟致变色反应所伴随的热后向反应。通过评估温度对通过机械研磨获得的无定形样品的荧光强度随时间的变化的影响，讨论了动力学。基于差示扫描量热法获得的非晶-晶体相变数据，讨论了热力学。具有MeO基团（2a BF 2）的BF 2 DBM衍生物的活化焓（ΔH ‡））大于具有烷基的衍生物（2b - dBF 2），而活化熵（ΔS ‡）小于具有烷基的衍生物。有人提出2a BF 2的反应动力学将由围绕C（甲基）-O键的旋转运动控制。有趣的是，尽管ΔH ‡和ΔS ‡很大程度上取决于取代基的身份，但BF 2 DBM系列所有成员的反应的吉布斯活化能（ΔG ‡）是可比的。提出取代基依赖性的ΔS ‡项是理解与非晶-晶体相变有关的BF 2 DBM衍生物的机械氟致变色作用的关键参数之一。这些发现还将提供对从熔融状态转变为结晶状态的晶核形成过程的重要见解。
• Methylene-Bridged Dimerization by Cu-Catalyzed Deconstructive C–C Cleavage of Oxacycloalkane
  作者：Xu Yuan、Jimei Yang、Xingjiang Yang、Na He、Mingyuan Han、Jun Lin、Wei Yu、Xiaohong Cheng、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02015

  日期：2023.8.4

  Herein, we demonstrate the successful utilization of copper catalysis and oxygen oxidation for consecutive C(sp3)–C(sp3) bond cleavage in alkyl cyclic ethers. A key step involves a copper–oxygen autoxidation process, generating in situ alkoxy radicals and triggering sequential C–C bond cleavage. This β-oxidative cleavage strategy enables the use of cyclic ethers as valuable C1 building blocks for the synthesis

  在此，我们证明了铜催化和氧氧化在烷基环醚中连续C(sp 3 )–C(sp 3 )键断裂的成功利用。一个关键步骤涉及铜-氧自动氧化过程，产生原位烷氧基自由基并触发连续的 C-C 键断裂。这种 β-氧化裂解策略使得能够使用环醚作为有价值的 C1 结构单元来合成桥联亚甲基二聚体。该反应有望激发针对惰性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂的替代方法。
• Enantioselective Photochemical Carbene Insertion into C–C and C–H Bonds of 1,3-Diketones by a Guanidine-Amide Organocatalyst
  作者：Shiyang Li、Cefei Zhang、Guihua Pan、Liangkun Yang、Zhishan Su、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c00192

  日期：——

  A visible-light-induced enantioselective free carbene transfer reaction of α-diazoesters with 1,3-diketones is established by utilizing a chiral bifunctional guanidine-amide organocatalyst. Selective insertion of free carbene into the C–C or C–H bonds of 1,3-diketone could be achieved with α-diazoesters bearing different steric hindrances. The transformations enable the preparation of a series of 1

  利用手性双功​​能胍-酰胺有机催化剂，建立了可见光诱导的 α-重氮酯与 1,3-二酮的对映选择性游离卡宾转移反应。具有不同空间位阻的 α-重氮酯可以选择性地将游离卡宾插入 1,3-二酮的 C-C 或 C-H 键中。这些转化能够制备一系列具有季碳手性中心的 1,4-二酮或具有良好对映选择性的手性 2-取代-1,3-二酮。在控制实验和 DFT 计算的基础上，提出了逐步三线态自由卡宾偶联途径。提出了一种可能的反应机制来解释通过催化剂的氢键和静电相互作用产生高对映选择性的原因。