[(6aR,8S,9S,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] methanesulfonate | 209859-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(6aR,8S,9S,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 209859-68-7
• 化学式: C₂₀H₄₂O₇SSi₂
• 分子量: 482.786
• InChiKey: WSNCLGLTXXTMCU-ZGXWSNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,8S,9S,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] methanesulfonate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 叠氮磷酸二苯酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl N-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(1-ethoxyethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of N-((1R,2R,3R,4R)-2,3-Diacetoxy-4(acetoxymethyl)cyclopentyl)acetamide, a Synthetic Key Intermediate of (+)-Cyclaradine.

  摘要：

  实现(+)-cyclaradine合成关键中间体N-[(1R, 2R, 3R, 4R)-2, 3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-acetamide 1的对映和非对映选择性合成通过使用酶催化的不对称水解和随后的官能团修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.842
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(6aR,8S,9S,9aR)-8-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of N-((1R,2R,3R,4R)-2,3-Diacetoxy-4(acetoxymethyl)cyclopentyl)acetamide, a Synthetic Key Intermediate of (+)-Cyclaradine.

  摘要：

  实现(+)-cyclaradine合成关键中间体N-[(1R, 2R, 3R, 4R)-2, 3-diacetoxy-4-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-acetamide 1的对映和非对映选择性合成通过使用酶催化的不对称水解和随后的官能团修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.842