ethyl 2-(2-propenyl)hexadecanoate | 123546-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-propenyl)hexadecanoate
• 英文别名: ethyl 2-allylhexadecanoate；ethyl 2-prop-2-enylhexadecanoate
• CAS: 123546-59-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: RJYHAXWSEPSUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-propenyl)hexadecanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-cis-6-[(4-tetradecyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy]hexyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 2-(2-propenyl)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058

文献信息

• 2,4-disubstituted derivatives of tetrahydrofuran useful for the
  申请人：J Uriach & Cia S.A.

  公开号：US04997843A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  The present invention describes novel 2,4-disubstituted derivatives of tetrahydrofuran, having the formula I ##STR1## wherein: -X- is either an oxygen atom or a covalent single bond; --CH.sub.2 XR.sub.1 group is in the position 2 and --CH.sub.2 OR.sub.2 is in the position 4 of the tetrahydrofuran ring, or --CH.sub.2 XR.sub.1 is in position 4 and --CH.sub.2 OR.sub.2 in position 2; -R.sub.1 represents an alkyl or an alkylaminocarbonyl group; -R.sub.2 represents a group having the formula -Y-(CH.sub.2).sub.n -Q.(A.sup.-).sub.q where -Y- is a covalent single bond, a carbonyl group, a carbonyloxy group or a carbonylamino group; n is an integer 0 to 10; Q is a nitrogen containing heterocycle; q is one when Q is charged or q zero when Q is neutral; and A.sup.- is a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are PAF antagonists and, thus, useful for the treatment of diseases in which PAF is involved.

  该发明描述了新颖的四氢呋喃的2,4-二取代衍生物，具有以下式I 其中：-X- 是氧原子或共价单键；--CH.sub.2 XR.sub.1基团位于2位，--CH.sub.2 OR.sub.2 位于四氢呋喃环的4位，或者--CH.sub.2 XR.sub.1 位于4位，--CH.sub.2 OR.sub.2 位于2位；-R.sub.1代表烷基或烷基氨基甲酰基团；-R.sub.2代表具有以下式-Y-(CH.sub.2).sub.n -Q.(A.sup.-).sub.q的基团，其中-Y-是共价单键，羰基，羰氧基或羰基氨基基团；n为0到10的整数；Q是含氮杂环；当Q带电时q为1，当Q中性时q为零；A.sup.-是药用可接受的阴离子。这些化合物是PAF拮抗剂，因此对于涉及PAF的疾病的治疗是有用的。
• BARTORILI, JAVIER;CARCELLER, ELENA;MERLOS, MANUEL;GARCIA-RAFANELL, JULIAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 373-386
  作者：BARTORILI, JAVIER、CARCELLER, ELENA、MERLOS, MANUEL、GARCIA-RAFANELL, JULIAN+

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Disubstituted derivatives of tetrahydrofuran
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0312040B1

  公开（公告）日：1992-06-03
• US4997843A
  申请人：——

  公开号：US4997843A

  公开（公告）日：1991-03-05
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。