3-(N-Boc-氨基)-5-羟基苯甲酸 | 232595-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(N-Boc-氨基)-5-羟基苯甲酸
• 中文别名: 3-[(叔丁氧羰基)氨基]-5-羟基苯甲酸；3-(N-BOC-氨基)-5-羟基苯甲酸
• 英文名称: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 232595-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: KSTCXQVSGVVIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  395.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-Boc-氨基)-5-羟基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 3-[trans-2-(p-tolyl)vinyl]-5-isobutoxy-N-(thiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。

  公开号：

  US20120178765A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 3-(N-Boc-氨基)-5-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有分子中的一苯乙烯或1,2-二苯乙烷基团的酰胺衍生物，以及其制备方法和包含该衍生物的药物组合物。本发明的酰胺衍生物显著激活葡萄糖激酶，因此它们可以被有用地应用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病，如高血糖和糖尿病。

  公开号：

  US20120178765A1

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• Discovery and SAR Study of Boronic Acid-Based Selective PDE3B Inhibitors from a Novel DNA-Encoded Library
  作者：Ann M. Rowley、Gang Yao、Logan Andrews、Aaron Bedermann、Ross Biddulph、Ryan Bingham、Jennifer J. Brady、Rachel Buxton、Ted Cecconie、Rona Cooper、Adam Csakai、Enoch N. Gao、Melissa C. Grenier-Davies、Meghan Lawler、Yiqian Lian、Justyna Macina、Colin Macphee、Lisa Marcaurelle、John Martin、Patricia McCormick、Rekha Pindoria、Martin Rauch、Warren Rocque、Yingnian Shen、Lisa M. Shewchuk、Michael Squire、Will Stebbeds、Westley Tear、Xin Wang、Paris Ward、Shouhua Xiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01562

  日期：2024.2.8

  between PDE3A and B represents a massive obstacle for obtaining selectivity at the active site; however, utilization of libraries with high molecular diversity in high throughput screens may uncover selective chemical matter. Herein, we employed a DNA-encoded library screen to identify PDE3B-selective inhibitors and identified potent and selective boronic acid compounds bound at the active site.

  人类遗传证据表明 PDE3B 与代谢和血脂异常表型相关。多种PDE3家族选择性抑制剂已获得FDA批准用于多种适应症；然而，考虑到心脏中不良的致心律失常作用，对密切相关的家族成员（例如 PDE3A；48% 同一性）的 PDE3B 抑制的选择性是开发 PDE3B 疗法的关键考虑因素。 PDE3B 相对于 PDE3A 的选择性可以通过多种方式实现，包括化合物固有的特性或组织选择性靶向。 PDE3A 和 B 之间的高活性位点同源性 (>95%) 是在活性位点获得选择性的巨大障碍；然而，在高通量筛选中利用具有高分子多样性的文库可能会发现选择性化学物质。在此，我们采用 DNA 编码库筛选来鉴定 PDE3B 选择性抑制剂，并鉴定出结合在活性位点的有效且选择性的硼酸化合物。
• US6100282A
  申请人：——

  公开号：US6100282A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6320054B1
  申请人：——

  公开号：US6320054B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6344562B1
  申请人：——

  公开号：US6344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05