1-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)indole | 59919-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)indole
• 英文别名: 1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-indole；2-Indol-1-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 59919-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: NCFBRBSGOLEAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 异硫氰酸氯代乙酯 生成 1-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of (4,5-Dihydrothiazol-2-yl)-Heterocyclics

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24043

文献信息

• Application of 2-Substituted Ethyl Isothiocyanates and 2-Aminothiols in the Synthesis of the Analogs of Indole Phytoalexin Camalexin
  作者：Milan Dzurilla、Martin Ružinský、Peter Kutschy、Jalpa P. Tewari、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc19991448

  日期：——

  Treatment of (indol-1-yl)magnesium bromide or iodide with 2-bromoethyl isothiocyanate afforded 1-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)indole (6). Analogous reaction with 2,2-dimethoxyethyl isothiocyanate led to corresponding 1-thiocarbamoylindole derivative (7), which was cyclized to 1-(5-methoxy-4,5-dihydrothiazol-2-yl)indole (8) by treatment with boron trifluoride etherate. New analogs of camalexin, namely 4',5'-dihydrocamalexin (12) and benzocamalexin (14) were prepared by cyclocondensation reaction of 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carbaldehyde with cysteamine and 2-aminobenzenethiol. Antifungal activity of the prepared compounds was studied, using the fungi Alternaria brassicae and Alternaria brassicicola.

  使用2-溴乙基异硫氰酸酯处理吲哚-1-基溴化镁或碘化镁，得到1-(4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（6）。类似的反应，使用2,2-二甲氧基乙基异硫氰酸酯，得到相应的1-硫代氨基甲酰吲哚衍生物（7），用氟化硼乙醚处理，环化成1-(5-甲氧基-4,5-二氢噻唑-2-基)吲哚（8）。通过1-(叔丁氧基羰基)吲哚-3-甲醛与半胱胺和2-氨基苯硫醇的环缩合反应，制备了卡玛列辛的新类似物，即4',5'-二氢卡玛列辛（12）和对苯卡玛列辛（14）。研究了所制备化合物对真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola的抑菌活性。
• A General Synthesis of (4,5-Dihydrothiazol-2-yl)-Heterocyclics
  作者：R. D. HAUGWITZ、B. V. MAURER、A. J. MARTINEZ、G. A. JACOBS、V. L. NARAYANAN

  DOI：10.1055/s-1976-24043

  日期：——