chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 199938-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-0-(p-toluoyl)-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-N-[trimethylacetamido]-7-iodo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-[4-chloro-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 199938-73-3
• 化学式: C₃₂H₃₂ClIN₄O₆
• 分子量: 730.987
• InChiKey: PACUTHUGAMBGEU-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 chloro-7-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-pivaloylamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与 2-Amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine 和 7-Deaza-2'-deoxyisoguanosine 相关的 7-卤代 7-Deazapurine 核苷的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822382

文献信息

• Nucleoside heterocycle that binds to both thymidine and cytidine
  申请人：Benner Steven A

  公开号：US10059735B1

  公开（公告）日：2018-08-28

  This application discloses nucleoside analogs that when incorporated into a oligonucleotide, forms a nucleobase pair with either thymidine or cytidine that are present in a complementary strand at the paired position. These analogs are called “purine biversals”. Such compounds and their associated processes have utility in processes that detect complementary oligonucleotides, in particular oligonucleotides from natural sources and in complex biological mixtures, where the sequence of the complementary oligonucleotide being detected is not known precisely. The invention also includes compositions of matter that are oligonucleotides that contain purine biversals of the instant invention, and duplexes of said oligonucleotides.

  该应用程序披露了一种核苷类似物，当其嵌入到寡核苷酸中时，与配对位置上互补链中的胸腺嘧啶或胞嘧啶形成核碱基对。这些类似物被称为“嘌呤双向体”。这种化合物及其相关过程在检测互补寡核苷酸的过程中具有实用性，特别是在来自自然来源和复杂生物混合物中的寡核苷酸，其中被检测的互补寡核苷酸的序列并不精确已知。该发明还包括含有本发明的嘌呤双向体的寡核苷酸的物质组合物，以及所述寡核苷酸的双链。
• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。
• Polymerase Synthesis and Restriction Enzyme Cleavage of DNA Containing 7‐Substituted 7‐Deazaguanine Nucleobases
  作者：Michaela Mačková、Soňa Boháčová、Pavla Perlíková、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1002/cbic.201500315

  日期：2015.10

  Modified G:C pairs block the cleavage of DNA by restriction endonucleases, whereas small major‐groove modifications at A:T pairs are tolerated. A series of 7‐substituted 7‐deazaguanine 2′‐deoxyribonucleoside 5′‐O‐triphosphates (dGRTPs) have been synthesised, and their use as substrates for polymerase synthesis of modified DNA and their cleavage by REs have been studied.

  修饰的G：C对可通过限制性核酸内切酶来阻断DNA的切割，而在A：T对上的小主要凹槽修饰是可以容忍的。已合成了一系列7-取代的7-脱氮鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷5'- O-三磷酸酯（dG R TPs），并研究了它们用作聚合酶合成修饰DNA的底物及其被REs裂解的作用。
• Positioning of Functionalities in a Heteroduplex Major Groove: Synthesis of 7-Deaza-2-Amino-2′-deoxyadenosines
  作者：Guity Balow、John Brugger、Elena Lesnik、Oscar L. Acevedo

  DOI：10.1080/07328319708006111

  日期：1997.7

  We have synthesized the 7-iodo-, 7-cyano- and 7-propynyl-7-deaza-2-amino-2'-deoxyadenosines and incorporated each into several oligonucleotide (ODN) sequences. These oligonucleotides exhibit enhanced binding affinities to RNA complements relative to unmodified sequences.
• Regioselective Syntheses of 7-Halogenated 7-Deazapurine Nucleosides Related to 2-Amino-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-Deaza-2′-deoxyisoguanosine
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1055/s-2004-822382

  日期：——

  The syntheses of 7-halogenated derivatives 3b-e of 2-amino-7-deaza-2'-deoxyadenosine as well as 7-bromo and 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c are described. Nucleobase anion glycosylation was employed for the convergent nucleoside synthesis. The regioselective 7-halogenation was performed either on the nucleoside precursor 7 or on the nucleobase 12. Two bromo substituents were introduced

  描述了 2-氨基-7-deaza-2'-deoxyadenosine 以及 7-bromo 和 7-chloro-7-deaza-2'-deoxyisoguanosines 4b-c 的 7-卤代衍生物 3b-e 的合成。核碱基阴离子糖基化用于聚合核苷合成。在核苷前体 7 或核碱基 12 上进行区域选择性 7-卤化。当使用未保护的 2-氨基核苷 9 时，在 7 位和 8 位引入了两个溴取代基。核苷 3a-e 和 4a-c 的糖部分的构象分析基于邻位 1 H、 1 H NMR 偶联常数进行。