N₃N₃-dimethyl-N₁-(2-chloroethyl)-N₁-nitrosourea | 59960-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N₃N₃-dimethyl-N₁-(2-chloroethyl)-N₁-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)-3,3-dimethyl-1-nitrosourea；3,3-dimethyl-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosourea；N-Nitroso-1,1-dimethyl-3(2-chloraethyl)harnstoff；1-Nitroso-1-(2-chloroethyl)-3,3-dimethylurea
• CAS: 59960-30-4
• 化学式: C₅H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 179.606
• InChiKey: NEQGOOOOLVHDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.6201 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₃N₃-dimethyl-N₁-(2-chloroethyl)-N₁-nitrosourea 生成 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  BRUNDRETT R. B., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1245-1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-1,1-二甲基脲 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N₃N₃-dimethyl-N₁-(2-chloroethyl)-N₁-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。I.在取代基的β-位置具有羟基的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代的-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  一种新型的亚硝基脲类化合物，1-（2-氯乙基）-3,3-二取代-1-亚硝基脲（5a-m），被合成并测试了其对白血病L1210和艾氏腹水癌的抗癌活性。在取代基的β位具有羟基的亚硝基脲（5e-k）显示出显著的抗癌活性。特别是，1-（2-氯乙基）-3,3-双（2-羟乙基）-1-亚硝基脲（5k）具有优异的活性，其治疗比率分别是1-（2-氯乙基）-3-环己基-1-亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌的5倍和16倍。这些亚硝基脲（5e-k）似乎是通过羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，产生恶唑烷酮（6）和氯乙基二氮氧化物（7），而不生成异氰酸酯（8）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2509

文献信息

• Synthesis of specifically nitrogen-15- and carbon-13-labeled antitumor (2-haloethyl)nitrosoureas. The study of their conformations in solution by nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance electronic control in their aqueous decomposition
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo00339a010

  日期：1981.12
• LOWN, J. W.;CHAUHAN, S. M, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5309-5321
  作者：LOWN, J. W.、CHAUHAN, S. M, S.

  DOI：——

  日期：——