2-trimethylsilylthio-4-trimethylsilyloxypyrimidine | 32865-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-trimethylsilylthio-4-trimethylsilyloxypyrimidine
• 英文别名: 4-trimethylsilyloxy-2-trimethylsilylthiopyrimidine；2,4-bis(trimethylsilyl)-2-thiouracil；bis(trimethylsilyl)-2-thiouracil；4-trimethylsilanyloxy-2-trimethylsilanylsulfanyl-pyrimidine；S²,O⁴-Bis(trimethylsilyl)-2-thiouracil；2-Thiouracil,S2,O4-bis(trimethylsilyl)；3,5-Difluorophenyl 2-thienylacetate；trimethyl-(4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)sulfanylsilane
• CAS: 32865-74-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂OSSi₂
• 分子量: 272.519
• InChiKey: CPULVOVSDZNOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1512;1506

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-trimethylsilylthio-4-trimethylsilyloxypyrimidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到butyl 3-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物：一种高效的绿色多相纳米催化剂，可通过预硅烷化方法区域选择性合成N-烷基嘌呤，嘧啶和相关的N-杂环

  摘要：

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00863-1
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 chitosan-silica sulfate nanohybrid 作用下， 反应 1.42h， 以100%的产率得到2-trimethylsilylthio-4-trimethylsilyloxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物：一种高效的绿色多相纳米催化剂，可通过预硅烷化方法区域选择性合成N-烷基嘌呤，嘧啶和相关的N-杂环

  摘要：

  摘要描述了利用壳聚糖-硫酸硅纳米杂化物（CSSNH）用HMDS对嘌呤和嘧啶核苷碱基以及其他相关的N-杂环进行甲硅烷基化。事实证明，CSSNH是一种有用，高效且生态友好的异质纳米杂化催化剂，可用于核碱基的甲硅烷基化。然后使预甲硅烷基化的核碱基与不同来源的碳亲电试剂反应，以良好至优异的产率得到所需的N-烷基取代的衍生物。CSSNH展示了一些优势，包括易于处理和准备，低成本，可重复使用性以及对环境的友好性。这些独特的特性使CSSNH成为绿色工业过程中的理想选择。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00863-1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• 2-Thio derivatives of dUrd and 5-fluoro-dUrd and their 5'-monophosphates: synthesis, interaction with tumor thymidylate synthase, and in vitro antitumor activity
  作者：Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Malgorzata Balinska、Wojciech Rode、David Shugar

  DOI：10.1021/jm00075a016

  日期：1993.11

  deblocked with MeOH-NH3 to give the desired free anomeric nucleoside pairs 1, 5 and 3, 7, respectively. These were selectively converted to the corresponding 5'-monophosphates 2, 6 and 4, 8, with the aid of the wheat shoot phosphotransferase system. Conformations of the nucleosides 1, 3, 5, 7 are deduced from 1H NMR spectra, and circular dichroism spectra for nucleotide anomeric pairs 2, 6 and 4, 8 are reported

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）
• The first intermolecular interrupted imino-Nazarov reaction: expeditious access to carbocyclic nucleoside analogues
  作者：Ronny William、Wei Lin Leng、Siming Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c5sc03559g

  日期：——

  Nazarov reaction suffers from unfavorable energetics associated with the ring closure process, thereby limiting the utility of this class of reactions. In this report, the realization of the first intermolecular interrupted imino-Nazarov reaction utilizing silylated pyrimidine derivatives as nucleophilic trapping partners culminated in an expedient synthetic route to carbocyclic nucleoside analogues. The

  纳扎罗夫反应的类似亚氨基变体具有与闭环过程相关的不利的能量，从而限制了这类反应的效用。在本报告中，利用甲硅烷基化的嘧啶衍生物作为亲核捕获伙伴实现了第一个分子间亚氨基-Nazarov间断反应，最终实现了合成碳环核苷类似物的简便途径。在Nazarov反应的其他变体中，甲硅烷基化的核碱基在拦截羟基烯丙基阳离子方面的潜在应用为开发形成碳环核苷类似物的新策略提供了巨大的机会。
• Efficient desulfurization of 2-thiopyrimidine nucleosides to the corresponding 4-pyrimidinones
  作者：Robert G. Kuimelis、Krishnan P. Nambiar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79235-5

  日期：1993.6

  the preparation of 2′-deoxy-4-pyrimidone (dH2U) and 2′-deoxy-5-methyl-4-pyrimidone (dH2T) nucleosides. The key transformation is a newly quantitative desulfurization of the corresponding 2-thio analogue by a brief treatment with a m-chloroperbenzoic acid/pyridine solution. The phosphoramidites of these nucleosides have also been synthesized.

  描述了制备2'-脱氧-4-嘧啶酮（dH 2 U）和2'-脱氧-5-甲基-4-嘧啶酮（dH 2 T）核苷的程序。密钥变换是通过用一个简单处理相应的2-硫代类似物的新定量脱硫米氯过苯甲酸/吡啶溶液。这些核苷的亚磷酰胺也已经合成。