1',2'-dideoxy-β-1'-(4,5,6,7-tetrafluoro-N-indole)-D-ribofuranose | 680193-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1',2'-dideoxy-β-1'-(4,5,6,7-tetrafluoro-N-indole)-D-ribofuranose
• 英文别名: 1',2'-dideoxy-β-1'-(N-4,5,6,7-tetrafluoroindole)-D-ribofuranose；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4,5,6,7-tetrafluoroindol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 680193-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 305.229
• InChiKey: WOAXDOCVXMRWRE-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-dideoxy-β-1'-(4,5,6,7-tetrafluoro-N-indole)-D-ribofuranose 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氟 DNA 碱基的选择性配对

  摘要：

  已经研究了利用氟化核苷类似物的新型选择性非氢键 DNA 碱基对。对在相反链上含有 2,3,4,5-四氟苯和 4,5,6,7-四氟吲哚碱基的 DNA 双链体的熔解研究表明，与非氟化烃对照相比，双链体的稳定性更高。总体而言，这些疏水类似物与天然碱基对相比不稳定，但与天然碱基错配相比具有稳定性。这种选择性配对可能是由于这些疏水结构的溶剂避免，将它们的表面掩埋在双链体中。我们的研究结果表明，多氟芳烃碱基可能被用作与天然遗传系统正交的新的、选择性的碱基配对系统。

  DOI：

  10.1021/ja039571s
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1',2'-dideoxy-β-1'-(4,5,6,7-tetrafluoro-N-indole)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  多氟 DNA 碱基的选择性配对

  摘要：

  已经研究了利用氟化核苷类似物的新型选择性非氢键 DNA 碱基对。对在相反链上含有 2,3,4,5-四氟苯和 4,5,6,7-四氟吲哚碱基的 DNA 双链体的熔解研究表明，与非氟化烃对照相比，双链体的稳定性更高。总体而言，这些疏水类似物与天然碱基对相比不稳定，但与天然碱基错配相比具有稳定性。这种选择性配对可能是由于这些疏水结构的溶剂避免，将它们的表面掩埋在双链体中。我们的研究结果表明，多氟芳烃碱基可能被用作与天然遗传系统正交的新的、选择性的碱基配对系统。

  DOI：

  10.1021/ja039571s

文献信息

• Fluorous Base-Pairing Effects in a DNA Polymerase Active Site
  作者：Jacob S. Lai、Eric T. Kool

  DOI：10.1002/chem.200401151

  日期：2005.1

  effects in the active site of a DNA polymerase, by using nucleotide analogues whose pairing edges are perfluorinated. The 5'-triphosphate deoxynucleotide derivatives of DNA base analogues 2,3,4,5-tetrafluorobenzene ((F)B) and 4,5,6,7-tetrafluoroindole ((F)I), as well as hydrocarbon controls benzene (B) and indole (I), were synthesized and studied as substrates for the DNA Polymerase I Klenow fragment

  我们通过使用配对边缘被全氟化的核苷酸类似物描述了DNA聚合酶活性位点的选择性“氟”效应。DNA碱基类似物2,3,4,5-四氟苯（（F）B）和4,5,6,7-四氟吲哚（（F）I）的5'-三磷酸脱氧核苷酸衍生物，以及烃类对照苯（合成了B）和吲哚（I）并作为DNA聚合酶I Klenow片段（KF exo-）的底物进行了研究。修饰的核苷酸存在于DNA模板中，或作为核苷三磷酸酯提供，用于研究单核苷酸插入的稳态动力学。当与模板链中的非天然碱基相反地提供时，疏水性核苷三磷酸的掺入效率比天然脱氧核苷三磷酸高两个数量级。嘌呤样的氟化吲哚核苷酸（（F）I）是四种疏水​​类似物中插入效率最高的，最有效的掺入发生在嘧啶样四氟苯（（F）B）的对面。在所有情况下，多氟化碱对均比类似烃对更有效地加工。聚合酶延伸超出这些对的初步测试表明，只有（F）B碱基明显延伸。低效扩展与最近发布的有关其他非极性碱基对的数据一致。这些结