4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 97337-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7-deazapurine；4-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine；4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 97337-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 269.688
• InChiKey: FHODFBMHXPTGHP-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧-3'-氟丁香苷和相关的双脱氧核糖核苷：。通过2'-脱氧-3'-氧杂呋喃呋喃糖苷中间体进行合成和构象研究

  摘要：

  描述了未知的2'-脱氧-D-苏-tubercidin（1b）和2'，3'-dideoxy-3'-fluorotubercidin（2）以及相关核苷9a，b和10b的有效合成。4-氯-7-（2-脱氧β-D-的反应赤-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（5）和（叔丁基）二苯基甲硅烷氯化物，得到6这给了3'-酮核苷7在C（3'）氧化时。立体选择性NaBH 4还原（8），然后用Bu 4 NF（去保护基）脱保护。9a）和C（6）处的亲核取代得到1b以及7-deaza-2'-deoxy-D- threo - inosine（9b）。的4-氯-7- {2-脱氧-5-甲磺酰化ö - [（叔丁基）二苯基甲硅烷]-β-D-苏式-pentofuranosyl} -7 ħ吡咯并[2,3- d ] -嘧啶（8），用Bu 4 NF（12a）和4-卤素置换处理得到2'，3'-dideh

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720527
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• 2?-Deoxy-?-D-ribofuranosides ofN6-Methylated 7-Deazaadenine and 8-Aza-7-deazaadenine: Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides and properties of self-complementary duplexes
  作者：Frank Seela、Klaus Kaiser、Uwe Bindig

  DOI：10.1002/hlca.19890720503

  日期：1989.8.9

  e N9-(2′-deoxy-β-D-ribofuranoside) (2) as well as of 8-aza-7-deaza-N6-methyladenine N8− and N9−(2′-deoxyribofuranosides) (3 and 4, resp.) are described. A 4,4′-dimeth-oxylritylation followed by phosphitylation yielded the methyl phosphoramidites 12–14. They were employed together with the phosphoramidite of 2′-deoxy-N6v-methyladenosine (15) in automated solid-phase oligonucleotide synthesis. Alternating

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-
• Total synthesis of 7-iodo-2′,3′-dideoxy-7-deazapurine nucleosides, key intermediates in the preparation of reagents for the automated sequencing of DNA
  作者：Anthony J. Cocuzza

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80417-7

  日期：1988.1

  Practical syntheses of 7-iodo-2′,3′-dideoxy-7-deazaadenosine and 7-iodo-2′,3′-dideoxy-7-deazaguanosine are described. These iodonucleosides can be converted into fluorescence-tagged chain-terminating substrates for DNA polymerases.

  描述了7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮杂腺苷和7-碘-2'，3'-二脱氧-7-脱氮鸟苷的实用合成。这些碘核苷可以转化为DNA聚合酶的荧光标记的链终止底物。
• Synthesis and biological activity of certain 6-substituted and 2,6-disubstituted 2'-deoxytubercidins prepared via the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Howard B. Cottam、Zygmunt Kazimierczuk、Stewart Geary、Patricia A. McKernan、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00148a015

  日期：1985.10

  A number of 6-substituted and 2,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2'-deoxyribonucleosides were prepared by the direct stereospecific sodium salt glycosylation procedure. Reaction of the sodium salt of 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6a) or 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6b) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'
• Cyclic dinucleotides as anticancer agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10744150B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及如下式 I、II 和 III 所示的化合物 其中所有取代基均在本文中定义，以及包含本发明化合物的药学上可接受的组合物和使用所述组合物治疗各种疾病的方法。