3-amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-1,2,4-triazolin-5-one | 130187-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 3-amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 5-amino-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 130187-43-8
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 230.224
• InChiKey: GLISJSBZOGTMPF-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 3-amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,2,4-三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）及其2'-脱氧类似物8b和5-氨基-的合成已经完成了2-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1，2，4-三唑啉-3-酮（12）。化合物8a和8b是通过3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑的糖基化反应合成的，然后在3-溴功能的三个步骤中进行置换，得到3-硝基-1-（2,3 ，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（4a）及其2'-脱氧类似物4b。化合物4a和4b在N 2甲基化，经氢化和解封，得到3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）和2'-脱氧类似物8b。通过3-氨基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-5（2H）-一（10）的糖基化合成化合物12。通过单晶X射线衍射分析确认了8b和12的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270447

文献信息

• MICHAEL, JOSEPHINE;LARSON, STEVEN B.;VAGHEFI, MORTEZA M.;ROBINS, ROLAND K+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1063-1071
  作者：MICHAEL, JOSEPHINE、LARSON, STEVEN B.、VAGHEFI, MORTEZA M.、ROBINS, ROLAND K+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of certain 1,2,4-triazole nucleoside derivatives
  作者：Josephine Michael、Steven B. Larson、Morteza M. Vaghefi、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570270447

  日期：1990.5

  The syntheses of 3-amino-4-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolin-5-one (8a) and its 2′-deoxy analog 8b as well as 5-amino-2-methyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolin-3-one (12) have been accomplished. Compounds 8a and 8b were synthesized via glycosylation of 3-bromo-5-nitro-1,2,4-triazole which was followed by replacement in three steps of the 3-bromo function to yield 3-nitro-1-(2,3,5-t

  3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）及其2'-脱氧类似物8b和5-氨基-的合成已经完成了2-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1，2，4-三唑啉-3-酮（12）。化合物8a和8b是通过3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑的糖基化反应合成的，然后在3-溴功能的三个步骤中进行置换，得到3-硝基-1-（2,3 ，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（4a）及其2'-脱氧类似物4b。化合物4a和4b在N 2甲基化，经氢化和解封，得到3-氨基-4-甲基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-三唑啉-5-酮（8a）和2'-脱氧类似物8b。通过3-氨基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-5（2H）-一（10）的糖基化合成化合物12。通过单晶X射线衍射分析确认了8b和12的结构。