1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-oneoxime | 59305-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-oneoxime
• 英文别名: 4'-Methoxy-chalkon-oxim；4'-Methoxychalconoxim；1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone oxime；2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-, oxime；N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 59305-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: BOYBMWBBOASQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-oneoxime 在 cobalt(II) acetate 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-羟基苯基)壬-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi,K. et al., Heterocycles, 1978, vol. 11, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-oneoxime
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧基苯甲酸介导合成 3,5-二芳基异恶唑和异恶唑-3-羧酸

  摘要：

  摘要 报道了一种以 α,β-不饱和酮肟为原料合成 3,5-二芳基异恶唑的新型、方便、环保的方法。类似地，还报道了异恶唑羧酸的新合成。这两种方法都使用高效、环保且无毒的碘氧基苯甲酸 (IBX) 作为氧化环化试剂。简单的程序、环境友好的反应条件和无毒是该方法的优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.854916

文献信息

• 一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN110483387B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了有机化学合成领域的一种一锅法合成烟酰亚胺酰胺衍生物的方法，所述合成方法以铜化合物作为催化剂，在配体存在下，于有机溶剂中，通过式(II)中的O‑乙酰基芳基乙酮肟衍生物、式(III)中的芳基胺、式(IV)中的磺酰基叠氮、式(V)中的α‑羰基端炔经过环加成、亲核加成、缩合、氧化一系列反应，得到式(I)中的2，N，4，5，6‑五取代‑N’‑磺酰基烟酰亚胺酰胺的衍生物，具有环境友好、收率和纯度高等优点，丰富了烟酰亚胺酰胺衍生物的合成方法与路径，可在药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，降低生产成本，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
• Iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed selective N–O bond cleavage to prepare tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines from <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated ketonitrones
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Yan Wu、Cui Wei、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c8gc00630j

  日期：——

  An iron(III)-catalyst controlled cyclization and selective N–O bond cleavage of N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones has been achieved under mild conditions to access tetrasubstituted pyridines and 3,5-disubstituted isoxazolines in moderate to good yields. The tetrasubstituted pyridines were afforded with FeCl3 as a catalyst while using FeCl3·6H2O combined with 1,10-phenanthroline delivered isoxazolines

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。
• An Easy Access to Oxime Ethers by <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—O <scp>Cross‐Coupling</scp> of Activated Aryl Bromides with Ketoximes and Chalcone Oximes
  作者：Reeta、T. M. Rangarajan、Raj Pal Singh、R. P. Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1002/cjoc.201900540

  日期：2020.8

  An efficient Pd‐catalyzed method for C—O cross‐coupling of ketoximes and chalcone oximes with activated aryl bromides and bromo‐chalcones has been developed. All oxime ethers were obtained in good to excellent yields by [(π‐allyl)PdCl]2/t BuXPhos (L7 ) catalyst system. TrixiePhos (L11 ) was also found to be effective for the oxime coupling. This method offers an easy and smooth coupling of chalcone

  已经开发了一种有效的钯催化的方法，用于酮肟和查尔酮肟与活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的C-O交叉偶联。通过[（π-烯丙基）PdCl] 2 / t BuXPhos（L7）催化剂体系可以很好地获得所有肟醚。还发现TrixiePhos（L11）对于肟耦合有效。该方法提供了查耳酮肟与活化的芳基溴化物和溴查耳酮的轻松，平滑的偶联，这是以前没有探索过的。
• Formal [7 + 2] Cycloaddition of Arynes with <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones: Synthesis of Benzoxazonines and Their N–O Bond Cleavage
  作者：Xiao-Pan Ma、Liang-Gui Li、Hong-Ping Zhao、Min Du、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01761

  日期：2018.8.3

  N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones under mild conditions. Controllable N–O bond cleavage of benzoxazonines afforded polysubstituted pyrrole-tethered benzopyrans and acyclic ketone-substituted phenols in moderate to good yields. Further transformations provided a facile approach to access useful building blocks with specific stereoselectivity.

  在温和的条件下，通过芳烃与N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的正式[7 + 2]环加成反应，合成了各种苯并恶唑啉。苯并恶唑酮的可控N–O键裂解提供了中等至良好的收率的多取代吡咯系苯并吡喃和无环酮取代的苯酚。进一步的转换提供了一种简便的方法来访问具有特定立体选择性的有用构建基块。
• Copper-mediated synthesis of <i>N</i>-alkenyl-α,β-unsaturated nitrones and their conversion to tri- and tetrasubstituted pyridines
  作者：Dimitra Kontokosta、Daniel S Mueller、Dong-Liang Mo、Wiktoria H Pace、Rachel A Simpson、Laura L Anderson

  DOI：10.3762/bjoc.11.226

  日期：——

  A Chan–Lam reaction has been used to prepare N-alkenyl-α,β-unsaturated nitrones, which undergo a subsequent thermal rearrangement to the corresponding tri- and tetrasubstituted pyridines. The optimization and scope of these transformations is discussed. Initial mechanistic experiments suggest a reaction pathway involving oxygen transfer followed by cyclization.

  一种Chan-Lam反应被用来制备N-烯基-α，β-不饱和亚硝酮，随后经历热重排反应形成相应的三取代和四取代吡啶。对这些转化的优化和范围进行了讨论。最初的机理实验表明一个涉及氧转移后跟环化的反应途径。