2,6-diacetylpyridine-bis-4-phenyl-3-thiosemicarbazone | 134293-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diacetylpyridine-bis-4-phenyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2,6-diacetylpyridine bis-(4-phenylthiosemicarbazone)；2,6-Diacetylpyridine bis(4-phenyl thiosemicarbazone)；1-[1-[6-[C-methyl-N-(phenylcarbamothioylamino)carbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 134293-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N₇S₂
• 分子量: 461.615
• InChiKey: MZQGSCORBLNOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diacetylpyridine-bis-4-phenyl-3-thiosemicarbazone 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锌化合物及其合成方法和应用，该锌化合物是合成了六个以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的Zn配合物，并对该锌化合物进行了的抗肿瘤活性实验，证明其具有抗肿瘤的作用。本发明合理利用金属活性中心和具有抗肿瘤活性化合物的双重作用机理，创新地发展高效、多靶点抗肿瘤金属药物，与常用的抗肿瘤药物顺铂相比，锌配合物的活性更高效，并且锌配合物对人胚肺成纤维细胞WI38活性低，锌还可以调节许多细胞过程，作为辅酶因子和蛋白的活性中心，对于超过300种酶类和许多大分子物质来说是必不可少。

  公开号：

  CN107698495A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-diacetylpyridine-bis-4-phenyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  酶反应提示：超氧化物歧化酶模型有效抑制结直肠癌细胞增殖

  摘要：

  超氧化物歧化酶 (SOD) 是重要的抗氧化酶，可防止大量超氧自由基产生，从而保护细胞免受自由基引起的损伤。然而，迄今为止，这一概念很少被应用于直接阻碍驱动癌基因的功能。在此，利用 SOD 模型复合物的努力，我们报告了仿生铜复合物的新发现，该复合物可有效清除细胞内产生的自由基，从而直接获得抑制结直肠癌的核心结果。我们设想了四种结构不同的 SOD 模拟铜复合物，它们显示出不同的细胞内超氧自由基阴离子歧化反应速率。通过补充 SOD 模型，我们观察到细胞内活性氧 (ROS) 和 5'-三磷酸腺嘌呤 (ATP) 浓度显着降低，导致细胞周期停滞在 G2/M 阶段，并在体外和体内诱导细胞凋亡。我们的结果展示了如何设计和微调模仿自然的模型，以作为癌症治疗的可行化疗策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04414

文献信息

• Synthesis of a series of novel In(<scp>iii</scp>) 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazide) complexes: structure, anticancer function and mechanism
  作者：Shanhe Li、Muhammad Hamid Khan、Xiaojun Wang、Meiling Cai、Juzheng Zhang、Ming Jiang、Zhenlei Zhang、Xiao-an Wen、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1039/d0dt02266g

  日期：——

  indium (In) complexes still remain mysterious to date. Furthermore, it is greatly challenging to design a multi-functional metal agent that not only kills cancer cells but also inhibits their invasion and metastasis. Thus, to develop novel next-generation anticancer metal agents, we designed and synthesized a series of novel In(III) 2,6-diacetylpyridine bis(thiosemicarbazide) complexes (C1–C4) for

  迄今为止，铟（In）配合物的抗癌功能和抗癌机制仍然是个谜。此外，设计一种既能杀死癌细胞又能抑制其侵袭和转移的多功能金属制剂也极具挑战性。因此，为了开发新型的下一代抗癌金属剂，我们首次设计并合成了一系列新型 In( III ) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）配合物（C1-C4），然后研究了它们的结构-活性与人类膀胱癌 (T-24) 细胞的关系。特别是，C4与顺铂相比，它不仅对癌细胞具有更高的细胞毒性，对正常细胞的毒性更小，而且还能抑制 T-24 细胞的侵袭和转移。有趣的是，C4对 T-24 细胞的作用表现出多种机制：（1）通过调节细胞因子激酶阻止细胞周期的 S 期，（2）激活线粒体介导的细胞凋亡、内质网应激介导的细胞死亡、PERK和 c-Jun N 端激酶 1 (JNK) 细胞信号通路，以及 (3)通过调节 c-myc 和 h-TERT 蛋白抑制端粒酶的表达。我们的结果表明C4可能被开发为潜在的多功能和多靶向抗癌候选物。
• 一种以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体 的铟化合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109651414B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铟化合物及其合成方法和应用，合成方法，包括以下步骤：取2，6‑二乙酰基吡啶溶解于乙醇中，于55‑65℃搅拌均匀，制得溶液；在制得的溶液中加入缩氨基硫脲，于55‑65℃回流搅拌反应，反应后冷却至室温后倒入烧杯中挥发，将所得沉淀过滤后用无水乙醇洗2‑3次，得配体；取InCl3溶于甲醇溶液，再滴加到含有2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲配体的乙醇溶液中，于55‑65℃回流搅拌反应，将反应后的溶液过滤到烧杯中，用保鲜膜封口，并用针扎若干孔于常温挥发数日，得到铟化合物晶体。并将合成的铟化合物应用在体内肿瘤可视化治疗中，可实时监控肿瘤变化，实现光疗化疗一体化，诊断治疗可视化。
• The Effect of Substituents on Catalytic Performance of bis-Thiosemicarbazone Mo(VI) Complexes: Synthesis and Spectroscopic, Electrochemical, and Functional Properties
  作者：Z. Moradi-Shoeili、M. Zare

  DOI：10.1134/s002315841802012x

  日期：2018.3

  The preparation, characterization and electrochemical properties are reported for three new types of molybdenum(VI) complexes with bis-thiosemicarbazone ligands. All compounds were characterized by elemental analysis, electronic spectra, IR and 1H NMR spectroscopies, thermogravimetric analysis, and cyclic voltammetry. The bis-thiosemicarbazone Mo(VI) complexes were tested as a catalyst for the homogeneous

  报道了三种具有双硫代半碳脲配体的新型钼（VI）配合物的制备，表征和电化学性能。所有化合物均通过元素分析，电子光谱，IR和1 H NMR光谱，热重分析和循环伏安法进行了表征。使用双叔丁基过氧化氢作为氧化剂，测试了双硫代半碳杂Mo Mo（VI）配合物作为烯烃均相氧化的催化剂。在大多数情况下，催化剂在烯烃的环氧化反应中显示出有效的反应性，从而提供了高产率和高选择性的产物。结果表明，双-thiosemicarbazone配体对制备的Mo（VI）配合物的催化性能引入了电子和空间效应。
• Analytical Applications of 2,6-Diacetylpyridine-bis-4-phenyl-3-thiosemicarbazone (2,6-DAPBPTSC): Determination of Cd(II) in Foods and Water Samples
  作者：S. Adinarayana Reddy、K. Janardhan Reddy、A. Varada Reddy

  DOI：10.1002/jccs.201000036

  日期：2010.4

  To the determination of trace amount of Cd(II) present in food and water samples, a selective and extractive spectrophotometric method were developed with 2,6‐diacetylpyridine‐bis‐4‐phenyl‐3‐thiosemicarbazone as a complexing agent. The yellowish orange colored metal complex, Cd(II)‐2,6‐DAPBPTSC with 1:1 (M:L) composition was extracted in to cyclohexanol at pH 9.5 and was shows maximum absorbance at

  为了测定食品和水样中的痕量Cd（II），开发了一种选择性和萃取分光光度法，以2,6-二乙酰基吡啶-双-4-苯基-3-硫代半碳酮为络合剂。将具有1：1（M：L）成分的淡橙色橙色金属络合物Cd（II）-2,6-DAPBPTSC萃取至pH 9.5的环己醇中，并在λmax 390 nm下显示最大吸光度。该方法遵循比尔定律，在1.12-11.25 ppm范围内，Cd（II）-2,6-DAPBPTSC络合物的相关系数为0.972，表明这两个变量之间呈线性关系。摩尔吸光度和桑德尔灵敏度为6.088×10 4 L mol -1 cm -1和0.0018μgcm -2， 分别。室温下的不稳定性常数由Asmus方法（1.447×10 -4）计算得出。通过相对标准偏差（n = 5）0.929和检出限0.0060μgmL -1检验该方法的精密度和准确性。还研究了各种阳离子和阴离子的干扰作用。该方法成功地用于食品和
• Complexes of Cu(II) and Ni(II) with Bis(Phenylthiosemicarbazone): Synthesis, Spectral, EPR and<i>in Vitro</i>- Antibacterial and Antioxidant Activity
  作者：Y. Subba Rao、B. Prathima、S. Adinarayana Reddy、K. Madhavi、A. Varada Reddy

  DOI：10.1002/jccs.201000094

  日期：2010.8

  geometry around the Ni(II) ion. Their antibacterial activities were evaluated by the diameter of zone of inhibition (mm) against four bacteria such as B. subtilis, S. aureus, E. coli and K. pneumonia. The ligand and the 6‐coordinate Ni(II) complex did not inhibit the growth of the test organisms, while the Cu(II) complex showed good antibacterial activity than parent ligand against the same bacteria. The

  已报道了与2,6-二乙酰基吡啶双（4-苯基-3-硫代半脲）（L）配体的Cu（II）和Ni（II）配合物的合成。该配体通过元素分析和光谱（IR和1 H NMR）研究进行表征，其配合物通过电子，UV / VIS，EPR和IR研究进行表征。记录Cu（II）配合物的室温EPR光谱，对其光谱进行分析，得出g}张量，其g 1 = 2.25，g 2 = 2.15和g 3 = 2.07，它们具有扭曲的八面体结构。Ni（II）配合物的电子光谱表明Ni（II）离子周围的八面体几何形状。通过对四种细菌的抑制区域直径（mm）评估它们的抗菌活性，例如枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌。配体和6配位的Ni（II）配合物没有抑制测试生物的生长，而Cu（II）配合物显示出比母配体更好的抗菌活性。游离配体及其金属配合物已通过减少1,1-二苯基-2-吡啶甲基酰肼（DPPH）和铁诱导的脂质过氧化作用进行了体