12-Hydroxy-5-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-4,13-dione | 946083-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-Hydroxy-5-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-4,13-dione
• CAS: 946083-90-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: PBFWZTVCSWXSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Hydroxy-5-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-4,13-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到13-Hydroxy-5-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  生物启发的酰基-阴离子当量大环化的发展和反式-间苯二酚前体的合成

  摘要：

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo070676d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.2h， 生成 12-Hydroxy-5-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),14,16-triene-4,13-dione
  参考文献：
  名称：

  生物启发的酰基-阴离子当量大环化的发展和反式-间苯二酚前体的合成

  摘要：

  关于α，ω-二醛的大环化的研究表明，在反应的最终效率方面强烈依赖于环的大小。观察到强烈的催化剂依赖性，因为噻唑鎓盐导致没有可检测的产物形成，而缺电子的三唑鎓盐用作环化的预催化剂。出人意料的是，N-五氟苯基三唑鎓变体导致在室温下短短90分钟的反应时间内环化。这些发现被应用于一系列底物，包括快速合成反式间苯二酚的关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo070676d