3-(丁基氨基)-2-甲基丙酸甲酯 | 13604-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(丁基氨基)-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: 2-methyl-3-butylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(butylamino)-2-methylpropanoate；β-butylamino-isobutyric acid methyl ester；β-Butylamino-isobuttersaeure-methylester；N-<(β-Methoxycarbonyl-β-methyl)-aethyl>-butyl-amin；Methyl-β-butylaminobutyrat
• CAS: 13604-68-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• mdl: MFCD08234500
• 分子量: 173.255
• InChiKey: XCJWRETXXFSHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丁基氨基)-2-甲基丙酸甲酯 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R)-1-n-butyl-3-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene CH-O 相互作用定向动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH)

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100288
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 甲基丙烯酸甲酯 在 ZrOCl₂*8H₂O on montmorillonite K₁₀ 作用下， 反应 0.58h， 以82%的产率得到3-(丁基氨基)-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，蒙脱石K10上的ZrOCl 2 ·8H 2 O促进了胺向α，β-不饱和烯烃的共轭加成反应

  摘要：

  在室温下，在无溶剂条件下，蒙脱石K10上的ZrOCl 2 ·8H 2 O有效地催化了胺与各种共轭烯烃（如α，β-不饱和羰基化合物，羧酸酯，腈和酰胺）的共轭加成反应。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.006

文献信息

• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules21060815

  日期：——

  Aza-Michael reactions between primary aliphatic and aromatic amines and various Michael acceptors have been performed under environmentally-friendly solventless conditions using acidic alumina as a heterogeneous catalyst to selectively obtain the corresponding mono-adducts in high yields. Ethyl acrylate was the main acceptor used, although others such as acrylonitrile, methyl acrylate and acrylamide

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。
• t-Carbinamines, RR'R”CNH₂. II. Cyanoalkylations and Related Reactions¹
  作者：Leo S. Luskin、M. J. Culver、G. E. Gantert、W. E. Craig、R. S. Cook

  DOI：10.1021/ja01597a049

  日期：1956.8
• LiClO4 Accelerated Michael addition of amines to α,β-unsaturated olefins under solvent-free conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.012

  日期：2004.1

  Several primary and secondary amines were added to alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, amides, and ketones to give the corresponding saturated amines mediated by solid lithium perchlorate under solvent-free and environmentally friendly conditions at room temperature. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Potential Hypotensive Compounds: Substituted 3-Aminopropionates and 3-Aminopropionohydroxamic Acids
  作者：D.F. Biggs、R.T. Coutts、M.L. Selley、G.A. Towill

  DOI：10.1002/jps.2600611109

  日期：1972.11