(1'R,2'R,4S)-1'-Methylsulfonyloxy-1'-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)but-3'-en-2'-ol | 173531-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,4S)-1'-Methylsulfonyloxy-1'-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)but-3'-en-2'-ol
• 英文别名: [(1R,2R)-2-hydroxy-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]but-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 173531-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅S
• 分子量: 311.359
• InChiKey: TYPAMLGWTLRXSD-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,4S)-1'-Methylsulfonyloxy-1'-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)but-3'-en-2'-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 [(E,2S,3R)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate 在 吡啶 、 碘 、 四氯化钛 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'R,2'R,4S)-1'-Methylsulfonyloxy-1'-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)but-3'-en-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823