(2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutanoic acid | 155096-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 155096-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: VZHAMECIWIQGRU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氰基磷酸二乙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-Ile-bAla(2R,3R-diMe)-OVal-N(Me)Val-OPhe-OBn
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin D的分离，结构与合成，Dolastatin D是来自海耳Dolabella auricularia的一种细胞毒性环状二肽

  摘要：

  具有新型β-氨基酸（2 R，3 R）-3-氨基-2-甲基丁酸[（2 R，3 R ] -3 ]作为成分的细胞毒性环状二肽肽Dolastatin D（1）已被开发出来。分离自日本海兔Dolabella auricularia，在光谱分析和化学降解的基础上阐明了1的绝对立体结构，并通过合成进一步证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61356-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl RR-2-methyl-3-(t-butyloxycarbonylamino)-butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin D的分离，结构与合成，Dolastatin D是来自海耳Dolabella auricularia的一种细胞毒性环状二肽

  摘要：

  具有新型β-氨基酸（2 R，3 R）-3-氨基-2-甲基丁酸[（2 R，3 R ] -3 ]作为成分的细胞毒性环状二肽肽Dolastatin D（1）已被开发出来。分离自日本海兔Dolabella auricularia，在光谱分析和化学降解的基础上阐明了1的绝对立体结构，并通过合成进一步证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61356-4

文献信息

• Enantioselective Enzymatic Reduction of Acrylic Acids
  作者：Chihui An、Megan H. Shaw、Annika Tharp、Deeptak Verma、Hongming Li、Heather Wang、Xiao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02959

  日期：2020.11.6

  identified, and optimization studies led to the development of an enzymatic protocol for the reduction of α,β-unsaturated acids under mild, aqueous conditions. The substrate scope includes aromatic- and aliphatic-substituted acrylic acids, as well as cyclic α,β-substituted acrylic acids, yielding chiral α-substituted acids with exquisite levels of enantioselectivity (>99% ee).

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。
• ?2- and ?3-Peptides with Proteinaceous Side Chains: Synthesis and solution structures of constitutional isomers, a novel helical secondary structure and the influence of solvation and hydrophobic interactions on folding
  作者：Dieter Seebach、Stefan Abele、Karl Gademann、Gilles Guichard、Tobias Hintermann、Bernhard Jaun、Jennifer L. Matthews、J�rg V. Schreiber、Lukas Oberer、Ulrich Hommel、Hans Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19980810513

  日期：——

  the previously prepared β-peptides (35–39) showed NH/ND exchange rates (in MeOH at room temperature) with τ1/2 values of up to 60 days, unrivalled by short chain α-peptides. All β-peptides 1–7 were designed to be able to attain the previously described 31-helical structure (Figs. 1 and 2). CD Measurements (Fig. 4), indicating a new secondary structure of certain β-peptides constructed of β2- and β3-amino

  对映体纯β-氨基酸为Ala，Val取代，和Leu的在2-或3-位上的侧链的衍生物（β 2 -和β 3 -氨基酸，RESP），以及与在这两个取代基2-位和3-位（β 2,3 -氨基酸的，像-构型）已经制备（化合物8 - 17）和结合（通过逐步合成和片段耦合，中间体24 - 34）到β-化十六- ， β-庚肽和β-十二肽（1 – 17）。新的和一些先前制备的β肽（35 – 39）显示了NH / ND交换速率（室温下在MeOH中），其τ1 /2值长达60天，这是短链α肽无法比拟的。所有的β肽1至7被设计为能够获得先前描述的3 1螺旋结构（图1和2）。CD测量（图4），表明β的构建某些β肽的新的二级结构2 -和β 3 -氨基酸，通过详细的NMR溶液结构分析确认：一个β 2 -heptapeptide（2C）和β 2,3- -hexapeptide（图7c），由于具有3 1螺旋结构（图6和7），而到β
• Isolation, structure, and synthesis of dolastatin D, a cytotoxic cyclic depsipeptide from the sea gare Dolabella auricularia
  作者：Hiroki Sone、Takayuki Nemoto、Hiroyuki Ishiwata、Makoto Ojika、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61356-4

  日期：1993.1

  Dolastatin D (1), a cytotoxic cyclic depsipeptide possessing the novel β-amino acid (2R,3R)-3-amino-2-methylbutanoic acid [(2R,3R]-3] as a component, has been isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia. The absolute stereostructure of 1 was elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical degradation and was further confirmed by synthesis.

  具有新型β-氨基酸（2 R，3 R）-3-氨基-2-甲基丁酸[（2 R，3 R ] -3 ]作为成分的细胞毒性环状二肽肽Dolastatin D（1）已被开发出来。分离自日本海兔Dolabella auricularia，在光谱分析和化学降解的基础上阐明了1的绝对立体结构，并通过合成进一步证实。