3,3-Dimethoxy-4-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 124667-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethoxy-4-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,3-dimethoxy-4-oxocyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 124667-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: QLAKPSLAAJFKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 3,3-Dimethoxy-4-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester 反应 3.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻吩在带掩蔽邻苯并醌的新型环加成反应中作为亲二烯体

  摘要：

  描述了掩蔽的邻苯并醌与噻吩的高选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01648-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 香草酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 3,3-Dimethoxy-4-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder and Michael addition reactions of indoles with masked o-benzoquinones: synthesis of highly functionalized hydrocarbazoles and 3-arylindoles

  摘要：

  高功能化的氢化咔唑和3-芳基吲哚是由市售的2-甲氧基苯酚和吲哚制备而成的。

  DOI：

  10.1039/a904366g

文献信息

• The hetero Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with nitroso compounds
  作者：Ken-Ching Lin、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/b103649c

  日期：——

  The first examples of hetero Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinones with nitroso dienophiles leading to novel and highly functionalized heterocycles, which are potential intermediates for nitrogenous natural products are reported.

  报道了掩蔽的邻苯甲醌与亚硝基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应的第一个实例，其导致新的和高度官能化的杂环，其是含氮天然产物的潜在中间体。
• Efficient Synthesis and Subsequent Transformations of Phenylsulfanylbicyclo[2.2.2]octenones and Phenylselenylbicyclo[2.2.2]octenones
  作者：Shih-Yu Gao、Santhosh Kumar Chittimalla、Gary Jing Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo802295p

  日期：2009.2.20

  sulfide and phenyl vinyl selenide furnished highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenone derivatives 3 and 4, respectively, in excellent regio- and stereoselectivities and yields up to 90%. The bicyclo[2.2.2]octenone derivatives 3 with the sulfur functionality were subjected to an oxidation−elimination process to furnish bicyclo[2.2.2]octadienone systems 7 in good yields. During the reduction process,

  掩蔽的邻苯并醌2与苯基乙烯基硫化物和苯基乙烯基硒化物的电子反Diels-Alder反应分别提供了高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮衍生物3和4，具有出色的区域选择性和立体选择性，产率最高90％。对具有硫官能度的双环[2.2.2]辛烯酮衍生物3进行氧化消除过程，以高收率提供双环[2.2.2]辛二烯酮体系7。在还原过程中，狄尔斯-阿尔德加合物3e和4e生成8，而其他加合物生成的以碳为中心的自由基图3a-d和图4a-d所提供的各种重排的产物9 - 13取决于所使用的（阮内镍或取代模式和试剂Ñ -Bu 3 SNH）。出乎意料的是，这些自由基显示出相对于烯属双键而言优选羰基官能度，从而导致了具有机械重要性和可能的​​合成实用性的有趣的重排反应。有趣的是，从Diels-Alder加合物3a-d还原获得的醇平稳地进行脱硫，从而以高收率得到脱硫产品。因此，“还原-脱硫-氧化”的de回方法提供了进入脱硫的双环[2
• One-pot stereoselective synthesis of tricyclic γ-lactones from 2-methoxyfuran and 2-methoxyphenols
  作者：Polisetti Dharma Rao、Chien-Hsing Chen、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/a901267b

  日期：——

  A one-pot synthesis of the title compounds is achieved via highly facile Diels–Alder reactions of 2-methoxyfuran with masked o-benzoquinones.

  通过2-甲氧基呋喃与掩蔽邻苯醌的高度简便的Diels–Alder反应，实现了目标化合物的一锅合成。
• Sonochemical cycloadditions of o-quinones. The search for a cation radical pathway
  作者：Martı́n Avalos、Reyes Babiano、José L Bravo、Noemı́ Cabello、Pedro Cintas、Michael B Hursthouse、José L Jiménez、Mark E Light、Juan C Palacios

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00578-5

  日期：2000.5

  Diels–Alder cycloadditions of an o-quinone monoketal with different furans, under argon, are considerably accelerated by ultrasonic irradiation. Moreover, these sonochemical reactions are regiospecific and proceed with a high diastereoselectivity. The results can be ascribed to the chemical role of ultrasounds which may favor a single electron transfer mechanism with respect to ionic or nonpolar pathways

  在氩气下，具有不同呋喃的邻醌单缩酮的Diels-Alder环加成反应可通过超声辐照大大加速。而且，这些声化学反应是区域特异性的，并且以高非对映选择性进行。结果可以归因于超声的化学作用，其相对于离子或非极性途径可能有利于单一电子转移机制。
• Cyclopropane ring-opening of tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones: a quick access to bicyclo[3.2.1]octanones from 2-methoxyphenols
  作者：Chun-Ping Chang、Ching-Hsien Chen、Gary Jing Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.150

  日期：2009.7

  We herein report an efficient and rapid strategy for the synthesis of highly functionalized bicyclo[3.2.1]octanones via sequential reactions: Diels–Alder reaction of MOB—ODPM rearrangement—reductive cleavage of cyclopropane, and its application to synthesize the core structure of drechslerine D.

  我们在此报告了一种通过顺序反应合成高度官能化的双环[3.2.1]辛酮的有效，快速的策略：MOB的Diels-Alder反应-ODPM重排-环丙烷的还原裂解，及其在合成Drechslerine核心结构中的应用D．