(S)-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine | 627869-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine
• 英文别名: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-β-(2-amino-6-chloro-9-purinyl)alanine；(S)-N-tert-butoxycarbonyl-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)alanine；N-Boc-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-L-Ala；(S)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid；N_α-Boc-β-(2-amino-6-chloro-9-purinyl)alanine；(2S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 627869-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₆O₄
• 分子量: 356.769
• InChiKey: JYJPJKYQXAUEFH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 以58%的产率得到(S)-β-(2-aminopurin-9-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  适用于模型电子转移研究的具有非天然核碱基或发色团的氨基酸的合成

  摘要：

  我们描述了 Boc 保护的氨基酸的合成，其侧链带有发色团均苯四甲酸二亚胺、萘二亚胺和芘，以及带有人工嘌呤 7-carbaguanine、7-carbadenine、isoadenine 和 7-carbaisoadenine 的核氨基酸共价连接到丙氨酰侧链。这些结合发色团的氨基酸是合适的构建模块，可结合到丙氨酰-PNA 中，用于未来研究核碱基介导的电子转移机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300242
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-β-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  丙氨酰肽核酸的侧链同源性：配对选择性和堆积。

  摘要：

  丙氨酰肽核酸（丙氨酰-PNA）是基于规则的肽主链和氨基酸的交替构型的寡聚体。所有侧链均被共价连接的核碱基修饰。基于互补链的氢键键合，堆积和溶剂化，丙氨酰-PNAs形成非常刚性，定义明确且线性的双链。通过比较亚甲基接头（丙氨酰基-PNA）与乙烯接头（同丙氨酰基-PNA），三亚甲基接头（降冰片基-PNA）和PNA序列（核碱基和主链之间的接头长度混合）来检查侧链同源性。侧链同源性与线性双链拓扑结构相结合，对于选择性地选择配对选择性（配对模式）和碱基对堆积非常有价值。

  DOI：

  10.1039/b411545g

文献信息

• Discovery of Nucleic Acid Binding Molecules from Combinatorial Biohybrid Nucleobase Peptide Libraries
  作者：Sebastian Pomplun、Zachary P. Gates、Genwei Zhang、Anthony J. Quartararo、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.0c08964

  日期：2020.11.18

  has a higher bulk affinity to oligonucleotides than peptides composed exclusively of canonical amino acids. Using affinity selection mass spectrometry, we discovered variants with a high affinity for pre-microRNA hairpins. Our platform points toward the development of high throughput discovery of sequence defined polymers with designer properties, such as oligonucleotide binding.

  自然界有三种生物聚合物：寡核苷酸、多肽和寡糖。每种生物聚合物都具有独立的功能，但在需要时，它们会形成混合组件用于更高级别的目的，如核糖体蛋白质合成的情况。我们不是形成大型复合物来协调不同生物聚合物的作用，而是将蛋白质氨基酸和核碱基结合成单一的低分子量精密聚酰胺聚合物。我们建立了高效的化学合成和从头测序程序，并制备了多达 1 亿个生物杂交分子的组合文库。这种生物杂交材料与仅由规范氨基酸组成的肽相比，对寡核苷酸具有更高的整体亲和力。使用亲和力选择质谱法，我们发现了对 pre-microRNA 发夹具有高亲和力的变体。
• Synthesis of alanyl nucleobase amino acids and their incorporation into proteins
  作者：Poulami Talukder、Larisa M. Dedkova、Andrew D. Ellington、Petro Yakovchuk、Jaebum Lim、Eric V. Anslyn、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.008

  日期：2016.9

  of proteins containing unnatural amino acids having nucleobase side chains. In principle, the introduction of multiple nucleobase amino acids into the nucleic acid binding domain of a protein should enable these modified proteins to interact with their nucleic acid substrates using Watson-Crick and other base pairing interactions. We describe the synthesis of five alanyl nucleobase amino acids protected

  结合核酸并调节其结构和功能的蛋白质众多且异常重要。这样的蛋白质采用多种策略来识别其核酸底物中的相关结构元件，其中一些已经显示出涉及相当微妙的相互作用，这可能很难根据第一原理进行设计。在本研究中，我们探索了包含具有核碱基侧链的非天然氨基酸的蛋白质的制备。原则上，将多个核碱基氨基酸引入蛋白质的核酸结合结构域应该使这些修饰的蛋白质能够利用沃森-克里克和其他碱基配对相互作用与它们的核酸底物相互作用。我们描述了以使其能够连接至抑制性tRNA的方式保护的五个丙氨酰核碱基氨基酸的合成，以及它们以可接受的效率掺入两种蛋白质中的每一种中的方式。研究的核碱基包括胞嘧啶，尿嘧啶，胸腺嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤，即DNA和RNA的主要核碱基组成。选择二氢叶酸还原酶作为一种模型蛋白，可以直接比较核碱基氨基酸与先前研究的许多其他非天然氨基酸的掺入能力。选择DNA聚合酶I的Klenow片段作为代表性的DNA结合蛋白，其作用方
• 一种可用于肿瘤治疗的嘌呤类丙氨酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106083856A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种可用于肿瘤治疗的嘌呤类丙氨酸衍生物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物的合成的技术领域。本发明的技术方案要点为：一种可用于肿瘤治疗的嘌呤类丙氨酸衍生物，包括9‑腺嘌呤‑L‑丙氨酸和9‑鸟嘌呤‑L‑丙氨酸，对应的化学结构式分别为和。本发明还具体公开了该9‑腺嘌呤‑L‑丙氨酸和9‑鸟嘌呤‑L‑丙氨酸的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明合成的嘌呤类丙氨酸衍生物结构形式新颖，与其它的嘌呤类氨基酸衍生物相比，取代位置与结构均有不同，且其产物产率较高，合成产率均在40%以上。
• Specific Purine-Purine Base Pairing in Linear Alanyl-Peptide Nucleic Acids
  作者：Markus F. H. Hoffmann、Arndt M. Brückner、Thomas Hupp、Bernd Engels、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2580::aid-hlca2580>3.0.co;2-6

  日期：2000.9.6

  Purine-purine base pairing with guanine, isoguanine, 2,6-diaminopurine, and xanthine is investigated within the topology of alanyl-PNA. Alanyl-PNA is based on a regular peptide backbone with alternating configuration of the amino acids. The nucleobases are covalently linked as side chains. Their distance in peptides with β-sheet conformation is similar to the favored base-pair stacking distance. Therefore

  在丙氨酰-PNA 的拓扑结构中研究了与鸟嘌呤、异鸟嘌呤、2,6-二氨基嘌呤和黄嘌呤的嘌呤-嘌呤碱基配对。Alanyl-PNA 基于具有交替氨基酸构型的规则肽骨架。核碱基作为侧链共价连接。它们在具有 β-折叠构象的肽中的距离类似于有利的碱基对堆叠距离。因此，丙氨酰-PNA提供自配对线性双链。线性双链拓扑不限制碱基对大小和几何形状。受青睐的碱基对主要依赖于氢键的识别而形成。描述了具有非天然核碱基的核氨基酸的合成及其寡聚化。六聚体和基于 2 的四聚体，观察到 6-二氨基嘌呤-黄嘌呤和鸟嘌呤-异鸟嘌呤碱基对具有非常高的稳定性。对于黄嘌呤-黄嘌呤自配对，指出了一种不寻常的三齿反向 Watson-Crick 配对模式，这只有在黄嘌呤以不同的互变异构形式配对时才有可能。为了更详细地研究黄嘌呤-黄嘌呤碱基对的性质，进行了量子化学计算。与尿嘧啶相比，他们建立了黄嘌呤更容易的互变异构化，并表明在 AO 基组限
• Parallel solid synthesis of inhibitors of the essential cell division FtsZ enzyme as a new potential class of antibacterials
  作者：Catherine Paradis-Bleau、Mélanie Beaumont、François Sanschagrin、Normand Voyer、Roger C. Levesque

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.015

  日期：2007.2.1

  As a model system for designing new inhibitors of bacterial cell division, we studied the essential and highly conserved FtsZ GTPase from Pseudomonas aeruginosa. A collection of GTP analogues were prepared using the solid-phase parallel synthesis approach. The synthesized GTP analogues inhibited the GTPase activity of FtsZ with IC50 values between 450 mu M and 2.6 mM, and 5 compounds inhibited Staphylococcus aureus growth in a biological assay. The FtsZ spectrophotometric assay developed for screening of synthesized compounds is the first step in identification of antibacterials targeting the bacterial cell division essential proteins. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.