5-chloro-2-methyl-3-nitro-1H-indole | 936243-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-3-nitro-1H-indole
• CAS: 936243-76-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: ZRNMXTUKGJFZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  390.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-3-nitro-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N,N'-bis-Boc-N''-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吲哚 在 苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到5-chloro-2-methyl-3-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029

文献信息

• Nitromethane as a reagent for the synthesis of 3-nitroindoles from 2-haloarylamine derivatives
  作者：G. A. Chesnokov、A. A. Ageshina、A. V. Maryanova、S. A. Rzhevskiy、P. S. Gribanov、M. A. Topchiy、M. S. Nechaev、A. F. Asachenko

  DOI：10.1007/s11172-020-3028-8

  日期：2020.12

  A new approach to the synthesis of 3-nitroindoles using palladium-catalyzed arylation of nitromethane with N-(2-bromoaryl)imidates was developed. A convenient and rapid method for cyclization of ethyl N-(2-nitromethylaryl)acetimidates to 2-methyl-3-nitro-1H-indoles was proposed.

  开发了一种使用钯催化的硝基甲烷与 N-(2-溴芳基) 亚胺酯芳基化合成 3-硝基吲哚的新方法。提出了一种方便、快速的将 N-(2-硝基甲基芳基)乙亚胺酸乙酯环化为 2-甲基-3-硝基-1H-吲哚的方法。
• Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from <i>N</i>-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling
  作者：Huy H. Nguyen、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol303314x

  日期：2013.1.18

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.